Photodimerisierung

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Eine Photodimerisierung ist in der organischen Chemie eine unter Lichteinfluss ablaufende chemische Reaktion, bei der sich aus zwei ungesättigten Verbindungen eine neue cyclische Verbindung bildet. Die stereoselektive Bildung von trans-Tricyclo[5.3.0.02,6]decan durch photochemische Dimerisierung von Cyclopenten ist ein einfaches Beispiel für eine solche Reaktion:[1]

Photodimerisierung von Cyclopenten
Photodimerisierung von Cyclopenten

Die Reaktion verläuft mit 55%iger Ausbeute.[1]

Die Photodimerisierung zählt zu den photochemischen [2+2]-Cycloadditionen. Entsprechend den Woodward-Hoffmann-Regeln verläuft die Reaktion suprafacial.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 143.