Propicillin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Diastereomerengemisch – das Stereozentrum in der Seitenkette ist mit einem Stern * markiert | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Propicillin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 378,44 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest (Kaliumsalz)[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
195–197 °C (Kaliumsalz)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Propicillin ist eine organisch-chemische Verbindung der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der semisynthetischen β-Lactam-Antibiotika. Es zählt zu den Penicillin-Derivaten und wird in Form des Monokaliumsalzes eingesetzt. Patentiert wurde es 1961 von Beecham (jetzt GlaxoSmithKline). Es ist ähnlich wie Benzylpenicillin (Penicillin G) gegen einige Gram-positive Bakterien wirksam.[3][4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Wirkung von Propicillin ist weniger stark als die vom Penicillin G. Propicillin kann aufgrund der guten Resorbierbarkeit und der Stabilität gegenüber von Säuren oral verabreicht werden. Gegenüber von β-Lactamasen ist es allerdings empfindlich.[3][5]
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Zur Synthese von Propicillin wird 6-Aminopenicillansäure[4] an der primären Aminogruppe (NH2) acyliert. Zur Acylierung wird (RS)-2-Phenoxybuttersäure in Kombination mit Chlorameisensäureisobutylester in Gegenwart von Triethylamin verwendet.[6] Dabei entsteht Propicillin als Diastereomerengemisch.
Isomere und Salze[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
| Name und Synonyme | CAS‑Nummer | Summenformel | Molare Masse [g·mol‑1] |
Datenbank‑Links |
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Levopropicillin
|
3736-12-7 | C18H22N2O5S | 378,44 |
PubChem: 172994 |
Propicillin-Kalium
|
1245-44-9 | C18H21KN2O5S | 416,53 |
PubChem: 23682190 |
Levopropicillin-Kalium
|
4803-44-5 | C18H21KN2O5S | 416,53 |
PubChem: 23674237 |
Isopropicillin
|
4780-24-9 | C18H22N2O5S | 378,44 |
PubChem: 3038477 |
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b G. W. A. Milne: Ashgate Handbook of Anti-Infective Agents: An International Guide to 1, 600 Drugs in Current Use: An International Guide to 1, 600 Drugs in Current Use. Routledge, 2017, ISBN 978-1-351-73489-9 (books.google.com).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d Eintrag zu Propicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2020.
- ↑ a b Martha Windholz, Susan Budavari, Lorraine Y. Stroumtos, Margaret Noether Fertig: The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals and Drugs Vol. 14, Merck & Co., INC., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1344.
- ↑ J. S. van der Hoeven, C. W. van den Kieboom: Effects of propicillin on mixed continuous cultures of periodontal bacteria. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Band 45, Nr. 9, 09.1991, S. 1717–1720, doi:10.1128/AAC.35.9.1717.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 772; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.