Pyrazoxon

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Strukturformel
Strukturformel von Pyrazoxon
Allgemeines
Name Pyrazoxon
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-O-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)phosphat
  • Methylpyrazolyldiethylphosphat
  • Diethyl-3-methyl-pyrazolyl-(5)-thiophosphat
Summenformel C8H15N2O4P
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-34-9
ECHA-InfoCard 100.149.163
PubChem 7925
Wikidata Q15632788
Eigenschaften
Molare Masse 234,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​310​‐​300
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrazoxon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester, die zur ersten Generation der Insektizide zählt und vom Schweizer Unternehmen Geigy AG entwickelt und 1952 patentiert wurde.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pyrazoxon kann ausgehend von einer Reaktion von 3-Methylpyrazolon mit Natriumcarbonat hergestellt werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pyrazoxon ist eine gelbliche, nicht unzersetzt destillierbare Flüssigkeit von charakteristischem Geruch, die schwer löslich in Wasser, löslich in Xylol, Ethanol und Aceton sowie unlöslich in Petroleum ist.[1]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pyrazoxon ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c B. Dengler, H. Glasl, W. Groebel, L. Hörhammer: Hagers Handbuch der Chemikalien und Drogen (CI–G). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80620-9, S. 511 (books.google.com).
  2. Eintrag zu Pyrazoxon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2013. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu diethyl 3-methylpyrazol-5-yl phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Christa Fest, K.-J. Schmidt: The Chemistry of Organophosphorus Pesticides: Reactivity - Synthesis - Mode of Action - Toxicology. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-97876-0, S. 110 (books.google.de).
  5. Wolfdietrich Eichler, Gerhard Ahrens (Hrsg.): Handbuch der Insektizidkunde. Volk u. Gesundheit, 1965, S. 55.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 26. Juni 2016.