Quinapril
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Quinapril | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(3S)-2-{N-[(2S)-1-Ethoxy-1-oxo-4-phenyl-2-butanyl]-L-alanyl}-1,2,3,4-tetrahydro-3-isochinolincarbonsäure (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C25H30N2O5 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff (Quinaprilhydrochlorid)[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 438,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest (Quinaprilhydrochlorid)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (Quinaprilhydrochlorid)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Quinapril ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der ACE-Hemmer, der in der Behandlung von Hypertonie und Herzinsuffizienz, oft in Kombination mit Diuretika oral eingesetzt wird. Übliche Verwendungsform ist das Hydrochlorid.[2]
Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Gegenanzeigen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Kontraindiziert ist Quinapril bei angioneurotischem oder sonstigem Andioödem, hier insbesondere bei Kombination mit Sacubitril bzw. Valsartan. Auch bei Arterienstenosen im Zusammenhang der Nieren, der Aorta oder der Mitralklappen darf es nicht angewendet werden. Ob Quinapril eingenommen wird, ist außerdem für eine Reihe von medizinischen Behandlungsmethoden relevant, die demnach ggbf. angepasst werden müssen oder bei deren Notwendigkeit die Einnahme von Quinapril pausiert oder durch ein anderes Medikament ersetzt werden muss.
Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ist kontraindiziert.
Besondere Patientengruppen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Quinapril darf bei Dialysepatienten nicht angewendet werden. Kritisch ist die Anwendung auch bei Proteinurie sowie allgemein bei Elektrolytstörungen oder gestörter Immunreaktion.
Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Häufige Nebenwirkungen sind Schmerzen im Brustkorb, Erschöpfung, Schwächegefühl, Schwindel, Sehstörungen (ggbf. auch mit Bewusstseinsverlust), Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Bauchschmerzen, Benommenheit, allergische Hautreaktionen und Nierenfunktionsstörungen.
Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wirkungsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Quinapril inhibiert das Angiotensin-konvertierende Enzym, welches die Umsetzung von Angiotensin I zu Angiotensin II katalysiert. Angiotensin II ist ein starker Vasokonstriktor und sorgt dadurch für erhöhten Blutdruck. Durch reduzierte Angiotensin-Bildung wird allerdings auch die Plasma-Konzentration von Aldosteron reduziert, was zu einer erhöhten Natrium-Exkretion im Urin und erhöhter Kalium-Konzentration führt.[3]
Sonstige Informationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Chemische und pharmazeutische Informationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Quinapril ist ein synthetisches Dipeptid aus L-Homophenylalanin[4] und L-Alanin, welches am C-Terminus ethoxyliert und am N-Terminus durch eine Isochinolinsäure[5] amidiert ist.
Geschichtliches[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Quinapril wurde 1980 patentiert und wird seit 1989 angewendet.[6]
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Monopräparat: Accupro (Pfizer).[2]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Datenblatt Quinapril hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2022 (PDF).
- ↑ a b Rote Liste® Service GmbH (Hrsg.): ROTE LISTE 2022. Band 62. Rote Liste® Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-74-1, S. 618.
- ↑ Eintrag zu Quinapril in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 20. November 2022.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-Homophenylalanin: CAS-Nummer: 943-73-7, EG-Nummer: 213-403-3, ECHA-InfoCard: 100.012.185, PubChem: 2724505, ChemSpider: 2006639, Wikidata: Q27120508.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isochinolincarbonsäure: CAS-Nummer: 74163-81-8, EG-Nummer: 616-058-0, ECHA-InfoCard: 100.133.040, PubChem: 2733226, ChemSpider: 2015030, Wikidata: Q27266148.
- ↑ János Fischer, C. Robin Ganellin: Analogue-based Drug Discovery. WILEY-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-31257-3, S. 468.
