Sulfadiazin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Sulfadiazin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H10N4O2S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Kristallines, weiß bis gelblich weißes oder hellrosa Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Sulfonamid | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 250,28 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
Fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Praktisch unlöslich in Wasser, schwer löslich in Aceton, sehr schwer löslich in Ethanol 96 %, löslich in Alkalihydroxid-Lösungen und verdünnten Mineralsäuren.[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Sulfadiazin ist ein antiparasitär und bakteriostatisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide. Dort gehört er zu den Pyrimidin-Sulfonamiden, die ab etwa 1946 im Markt eingeführt wurden.[4] Es ist oral wirksam, wird rasch im Magen-Darm-Trakt resorbiert und zählt mit einer Plasmahalbwertszeit von 8 bis 17 Stunden[5] zu den mittellang wirksamen Sulfonamiden.
Angezeigt ist Sulfadiazin zur Behandlung der Toxoplasmose beim Menschen in Kombination mit Pyrimethamin.[5][6] Die Wirkung entsteht durch die strukturelle Verwandtschaft mit der p-Aminobenzoesäure und der dadurch bedingten Hemmung der Folsäuresynthese der Erreger. Als sehr seltene, schwere Nebenwirkungen wurden das Auftreten des Stevens-Johnson-Syndroms (SJS) und der Agranulozytose beobachtet.[6]
Das wasserlösliche Sulfadiazin-Natrium[7] ist nur für die parenterale Gabe geeignet. Eine unlösliche Form ist das Silbersulfadiazin, das in der lokalen Wundbehandlung angewendet wird.
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Debenal (hist.), Sulfadiazin-Heyl (D)
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b European Pharmacopoeia 9.0, 2016, S. 3673.
- ↑ Eintrag zu Sulfadiazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. April 2020.
- ↑ a b Datenblatt Sulfadiazine ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2020 (PDF).
- ↑ Harry Auterhoff: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 464.
- ↑ a b G. Geisslinger et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 1019 f.
- ↑ a b Fachinformation Sulfadiazin-Heyl 500 mg Tabletten, Heyl Chem.-pharm. Fabrik. Stand Dezember 2016.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfadiazin-Natrium: CAS-Nummer: 547-32-0, EG-Nummer: 208-919-0, ECHA-InfoCard: 100.008.109, PubChem: 15899898, ChemSpider: 10565, Wikidata: Q27269521.
