Thiofanox
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Thiofanox | |||||||||||||||
| Andere Namen |
3,3-Dimethyl-1-(methylthio)butanon-O-(N-methylcarbamoyl)oxim | |||||||||||||||
| Summenformel | C9H18N2O2S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit beißendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 218,32 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Thiofanox ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Thiofanox kann ausgehend von Pinacolon (3,3-Dimethyl-2-butanon) hergestellt werden. Nach Bromierung reagieren Brompinacolon[S 1] und Ethanthiol zu 3,3-Dimethyl-1-methylthio-2-butanon, das zuerst durch Reaktion mit Hydroxylamin zum Oxim umgesetzt wird. Dieses wird entweder mit Phosgen zum Chlorformiat verestert und anschließend mit Methylamin oder direkt mit Methylisocyanat umgesetzt.[4][1]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Thiofanox ist ein brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes.[2] Es ist stabil unter neutralen und sauren Bedingungen, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen (pH-Wert > 10), wobei Thiofanox-sulfoxid und Thiofanox-sulfon entstehen.[5]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Thiofanox wird als Insektizid und Akarizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Cholinesterase-Enzymen.[5][6]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Thiofanox ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Eintrag zu Thiofanox in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 30. August 2012.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Thiofanox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 3,3-dimethyl-1-(methylthio)butanone-O-(N-methylcarbamoyl)oxime im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 571 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2007, ISBN 0-8155-1903-6, S. 852 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiofanox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.