Thioxanthon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Thioxanthon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H8OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 212,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser, löslich in konzentrierter Schwefelsäure[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Thioxanthon ist eine heterocyclische Verbindung, die zu den Sulfiden und Ketonen zählt. Es ist ein Schwefelanalogon von Xanthon. Das Reduktionsprodukt ist Thioxanthen (CAS-Nr. 261-31-4).
Vorkommen und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Darstellung von Thioxanthon erfolgt durch die Reaktion von Diphenylsulfid mit Phosgen in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.[3] Diese Synthese kann als ein Sonderfall der Friedel-Crafts-Acylierung betrachtet werden.
Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Thioxanthon löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv grüner Fluoreszenz. Ein Gemisch aus den Derivaten 2- und 4-Isopropylthioxanthon (ITX) findet Verwendung in der Druckindustrie, die Anwendung in der Herstellung von Lebensmittelverpackungen ist umstritten.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu THIOXANTHONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
- ↑ a b c Datenblatt Thioxanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ a b c d The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1610.