Tritylether
Tritylether stellen eine Gruppe von organisch-chemischen Verbindungen dar, die als ein Sonderfall eines Ethers (R–O–R) betrachtet werden können, bei denen einer der beiden organischen Reste eine Tritylgruppe repräsentiert.
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Zur Synthese von Tritylethern setzt man einen Alkohol mit Tritylchlorid (Ph3CCl, abgekürzt TrCl) in Gegenwart einer Base (z. B. Pyridin) um.[1] Aus sterischen Gründen werden ausschließlich primäre Alkohole mit Tritylchlorid verethert und es ist beispielsweise bei Monosacchariden möglich die Hydroxygruppe an C-6 selektiv neben allen anderen zu schützen.[2][3]
Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In der präparativen organischen Chemie wird die Hydroxygruppe von Alkoholen bisweilen durch Einführung einer Tritylgruppe unter Bildung eines Tritylethers geschützt. Die Tritylether-Gruppe ist gegen Basen relativ stabil, kann jedoch sauer relativ leicht wieder abgespalten werden unter Freisetzung der zuvor geschützten Hydroxygruppe. Eine para-ständige Methoxygruppe an einem der drei Phenylgruppen des Tritylethers begünstigt die Säurelabilität des Tritylethers. Wenn alle drei Phenylgruppen des Tritylethers in para-Stellung methoxysubstituiert sind, erhöht sich die Säurelabilität des Tritylethers. Derartige Schutzgruppen-Strategien werden in der Nucleotid-Synthese eingesetzt.[4]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, S. 1370, ISBN 978-0-19-850346-0.
- ↑ P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides – Their Chemistry and their Roles in Natural Products, Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.
- ↑ P. J. Kocieński: Protecting Groups, 1. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.
- ↑ Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen, Spektrum Akademischer Verlag, 3. korrigierte Auflage, 2007, S. 83–85, ISBN 978-3-8274-1579-0.