Zimtsäurebenzylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Benzylcinnamate_Structural_Formula_V1.svg)
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| Vereinfachte Strukturformel mit unbestimmter Geometrie an der C=C-Doppelbindung | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Zimtsäurebenzylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H14O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit süßlichem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 238,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,109 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
350 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Zimtsäurebenzylester (anderer Name: Benzylcinnamat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es handelt sich um den Ester der Zimtsäure mit Benzylalkohol.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Zimtsäurebenzylester ist ein Naturstoff und kommt in Peru- und Tolubalsam, in Sumatra-[6] und Penang-Benzoin und als Hauptbestandteil von Kopaivabalsam vor.[7]
Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
An der C=C-Doppelbindung kann Zimtsäurebenzylester eine unterschiedliche Geometrie aufweisen und bildet dementsprechend zwei cis-trans-Isomere, die unterschiedliche Eigenschaften besitzen. Verwendet wird meist eine nicht näher spezifizierte Qualität, die aus der (E)- oder (Z)-Form oder einem Gemisch daraus bestehen kann.
| Isomere von Zimtsäurebenzylester |
|---|
-Benzylcinnamate_Structural_Formula_V1.svg) trans-Zimtsäurebenzylester [(E)-Zimtsäurebenzylester] |
-Benzylcinnamate_Structural_Formula_V1.svg) cis-Zimtsäurebenzylester [(Z)-Zimtsäurebenzylester] |
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Synthetisch kann Zimtsäurebenzylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Benzylalkohol oder durch die Reaktion von Benzylchlorid mit dem Natriumsalz von Zimtsäure in Wasser oder Diethylamin gewonnen werden.[8]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Zimtsäurebenzylester ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff mit süßlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In großem Umfang wird Zimtsäurebenzylester als Geruchsstoff in Parfum verwendet. Es wird auch als Standard bei der Bestimmung von Verbindungen verwendet, die üblicherweise Körperpflegeprodukten zugesetzt werden, wie UV-Filter und antimikrobielle Mittel in Umweltproben.[5]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu BENZYL CINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Benzylcinnamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Robert E. Miller, F. F. Nord: Studies on the Scope of the Reformatsky Reaction, J. Org. Chem. 1951, 16 (5), S. 728–740; doi:10.1021/jo01145a012.
- ↑ a b Datenblatt Benzylcinnamat bei Merck, abgerufen am 10. November 2018.
- ↑ a b c Datenblatt Benzyl cinnamate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2018 (PDF).
- ↑ Fred Winter: Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik Eine Wissenschaftlich-Praktische Darstellung der Modernen Parfumerie Einschliesslich der Herstellung der Toiletteseifen Nebst Einem Abriss der Angewandten Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-38143-4, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1981 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu BENZYL CINNAMATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. November 2018.