Zimtsäurenitril
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Zimtsäurenitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H7N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 129,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,028 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser unlöslich, in Ethanol und Ether löslich[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,601 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Zimtsäurenitril (trans-3-Phenylacrylsäurenitril) bildet eine gelbliche Flüssigkeit. Es gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigtes Nitril mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Das isomere cis-Zimtsäurenitril hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Zimtsäurenitril.
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Zimtsäurenitril erhält man durch Dehydratisierung von trans-Zimtsäureamid mit Thionylchlorid (SOCl2) in Dimethylformamid.[4]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu TRANS-CINNAMONITRILE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
- ↑ a b c d Datenblatt Zimtsäurenitril bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
- ↑ a b c d e f Datenblatt Cinnamonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
- ↑ Versuchsvorschrift: Dehydratisierung von Zimtsäureamid mit Thionylchlorid in Dimethylformamid zu Zimtsäurenitril (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 30. Oktober 2011.