Hexano-1,4-lacton
Strukturformel | ||||||||||
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Unspezifizierte Stereochemie | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Name | Hexano-1,4-lacton | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H10O2 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 114,14 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
Dichte |
1,023 g·cm−3[2] | |||||||||
Schmelzpunkt |
−18 °C[3] | |||||||||
Siedepunkt |
219 °C[2] | |||||||||
Löslichkeit | ||||||||||
Brechungsindex |
1,439 (20 °C)[2] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Hexano-1,4-lacton (auch Hexan-1,4-olid oder γ-Caprolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Prunus_persica_-_Peach_Hungary.jpg/220px-Prunus_persica_-_Peach_Hungary.jpg)
Hexano-1,4-lacton kommt in Pfirsichen vor.[5][6] In einer Studie war es neben γ-Decalacton und δ-Decalacton einer der mengenmäßig wichtigsten Lactone unter den flüchtigen Verbindungen.[7] Daneben kommt es in Nektarinen[8] und Mangos[9] vor. Die Verbindung wurde auch in Tabak und Tabakrauch nachgewiesen.[10]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch Umsetzung von 4-Pentensäure mit N-Bromsuccinimid wird erstere cyclisiert und ein bromiertes Derivat von Pentano-1,4-lacton erhalten. Reaktion mit Methyllithium und Kupfer(I)-iodid ergibt Hexano-1,4-lacton.[11] Bei der elektrochemischen Oxidation von Cyclohexanon entstehen hauptsächlich Hexano-1,4-lacton und Hexano-1,5-lacton. Welche von beiden Verbindungen das Hauptprodukt ist, hängt von den genauen Reaktionsbedingungen ab.[12]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexano-1,4-lacton ist in der EU unter der FL-Nummer 10.021 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[13]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu γ-Hexanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2024.
- ↑ a b c d e Datenblatt γ-Hexalactone,≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2024 (PDF).
- ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4.
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 3–256.
- ↑ Wan‐Peng Xi, Bo Zhang, Li Liang, Ji‐Yuan Shen, Wen‐Wen Wei, Chang‐Jie Xu, Andrew C. Allan, Ian B. Ferguson, Kun‐Song Chen: Postharvest temperature influences volatile lactone production via regulation of acyl‐CoA oxidases in peach fruit. In: Plant, Cell & Environment. Band 35, Nr. 3, März 2012, S. 534–545, doi:10.1111/j.1365-3040.2011.02433.x.
- ↑ R. J. Horvat, G. W. Chapman, J. A. Robertson, F. I. Meredith, R. Scorza, A. M. Callahan, P. Morgens: Comparison of the volatile compounds from several commercial peach cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 38, Nr. 1, Januar 1990, S. 234–237, doi:10.1021/jf00091a051.
- ↑ Christophe Aubert, Céline Milhet: Distribution of the volatile compounds in the different parts of a white-fleshed peach (Prunus persica L. Batsch). In: Food Chemistry. Band 102, Nr. 1, Januar 2007, S. 375–384, doi:10.1016/j.foodchem.2006.05.030.
- ↑ Karl Heinz Engel, Robert A. Flath, Ron G. Buttery, Thomas R. Mon, David W. Ramming, Roy Teranishi: Investigation of volatile constituents in nectarines. 1. Analytical and sensory characterization of aroma components in some nectarine cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 36, Nr. 3, Mai 1988, S. 549–553, doi:10.1021/jf00081a036.
- ↑ Sagar S. Pandit, Hemangi G. Chidley, Ram S. Kulkarni, Keshav H. Pujari, Ashok P. Giri, Vidya S. Gupta: Cultivar relationships in mango based on fruit volatile profiles. In: Food Chemistry. Band 114, Nr. 1, Mai 2009, S. 363–372, doi:10.1016/j.foodchem.2008.09.107.
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9.
- ↑ T. M. Ugurchieva, A. V. Lozanova, M. V. Zlokazov, V. V. Veselovsky: Synthesis of (±)-4-alkanolides from pent-4-enoic acid. In: Russian Chemical Bulletin. Band 57, Nr. 3, März 2008, S. 657–659, doi:10.1007/s11172-008-0103-y.
- ↑ Michio Sugawara, Makoto Sato: Electrolytic Oxidation of Cyclohexanone in Aqueous Solution. In: Denki Kagaku oyobi Kogyo Butsuri Kagaku. Band 43, Nr. 7, 5. Juli 1975, S. 407–409, doi:10.5796/kogyobutsurikagaku.43.407.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. September 2024.