Propylmagnesiumbromid
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Propylmagnesiumbromid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
n-Propylmagnesiumbromid | |||||||||||||||
| Summenformel | C3H7BrMg | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 147,30 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Diethylether und Tetrahydrofuran[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Propylmagnesiumbromid ist eine organische Verbindung, konkret ein Grignard-Reagenz.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Propylmagnesiumbromid kann durch Reaktion von 1-Brompropan mit Magnesium in Diethylether hergestellt werden.[3]
Reaktionen und Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Reaktion mit Zinn(IV)-chlorid in Tetrahydrofuran ergibt Tetrapropylzinn.[4] Es reagiert mit 3-Cyanpyridin, wobei nach Hydrolyse ein Keton erhalten wird.[3] Die Elektrolyse von Propylmagnesiumbromid ergibt vor allem Propan und Propen.[5] Durch Reaktion von Propylenoxid mit Propylmagnesiumbromid wird ebenfalls Propen gebildet.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dictionary of Organometallic Compounds. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-43060-2, S. 2275 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Eintrag zu Propylmagnesium Bromide, ca. 27% in Tetrahydrofuran bei TCI Europe, abgerufen am 18. August 2024.
- ↑ a b Robert L. Frank, Carl Weatherbee: Pyridines. III. 3-n-Butylpyridine and an Unusual Alkylation in its Synthesis 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 70, Nr. 10, Oktober 1948, S. 3482–3483, doi:10.1021/ja01190a081.
- ↑ Richard W. Weiss: Compounds of Germanium, Tin, and Lead, including Biological Activity and Commercial Application Covering the Literature from 1937 to 1964. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-642-51889-8, S. 162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ward V. Evans, David. Braithwaite: The Electrolysis of n -Propylmagnesium Bromide and Isopropylmagnesium Bromide in Ethyl Ether. In: Journal of the American Chemical Society. Band 61, Nr. 4, April 1939, S. 898–900, doi:10.1021/ja01873a038.
- ↑ M. S. Kharasch, L. Biritz, W. Nudenberg, Anima Bhattacharya, N. C. Yang: Factors Influencing the Course and Mechanisms of Grignard Reactions. XXIII. The Reactions of Propylene Oxide and Related Compounds with Grignard Reagents 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 83, Nr. 15, August 1961, S. 3229–3232, doi:10.1021/ja01476a014.