Vidofludimus-Calcium

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Strukturformel
Strukturformel von Vidofludimus-Calcium
Allgemeines
Freiname Vidofludimus[1]
Andere Namen
  • Calciumbis{2-[(3-fluor-3′-methoxy-4-biphenylyl)carbamoyl]-1-cyclopenten-1-carboxylat} (IUPAC)
  • 2-[(3-Fluor-3'-methoxy[1,1'-biphenyl]-4-yl)carbamoyl]cyclopent-1-en-1-carbonsäure-Calciumsalz (2:1)
  • Vidofludimus-Hemicalcium
  • IMU-838
Summenformel C40H34CaF2N2O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1354012-90-0
EG-Nummer (Listennummer) 812-232-7
ECHA-InfoCard 100.243.120
PubChem 56944639
ChemSpider 78433038
Wikidata Q130466805
Eigenschaften
Molare Masse 748,78 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

H- und P-Sätze H: 302​‐​360​‐​413
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vidofludimus-Calcium ist ein niedermolekularer experimenteller Arzneistoff, der als orale Behandlungsoption der nächsten Generation für Patienten mit Multipler Sklerose und anderen chronischen Entzündungs- und Autoimmunerkrankungen entwickelt wird. Das Medikament wird von dem US-amerikanisch-deutschen Biotechnologieunternehmen Immunic Therapeutics entwickelt.

Potentielle medizinische Anwendungsgebiete

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Vidofludimus-Calcium wird in klinischen Studien zur Behandlung von Multipler Sklerose (MS), einschließlich schubförmiger Multipler Sklerose (RMS) und progressiver Multipler Sklerose (PMS), getestet.[3] Zudem hat das Medikament bereits zuvor klinische Aktivität in schubförmig-remittierender MS (RRMS)[4], mittelschwerer bis schwerer Colitis ulcerosa (UC)[5], primär sklerosierender Cholangitis (PSC)[6] und Coronavirus (COVID-19)[7] gezeigt. Bis dato hat Vidofludimus-Calcium ein vorteilhaftes Sicherheits- und Verträglichkeitsprofil gezeigt, das nicht von der Plazebokontrolle zu unterscheiden ist.[4][5][6][7][8][9] Das pharmakokinetische Profil mit einer terminalen Plasmahalbwertszeit von etwa 30 Stunden ermöglicht eine einmal tägliche orale Verabreichung.[8] Vidofludimus-Calcium ist derzeit in keinem Land lizenziert oder zugelassen.

Wirkmechanismus

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Vidofludimus-Calcium wirkt als potenter Aktivator von Nuclear Receptor Related 1 (Nurr1)[10], einem neuroprotektiven Transkriptionsfaktor und aufkommenden Zielmolekül für neurodegenerative Erkrankungen. Die Aktivierung von Nurr1 hängt mit der neuroprotektiven Funktion zusammen, indem es auf Mikroglia, Astrozyten und Neuronen wirkt. In Mikroglia und Astrozyten führt die Nurr1-Aktivierung zu einer Reduktion von pro-entzündlichen Zytokinen und blockiert die Produktion von direkt neurotoxischen Agenzien, wie reaktiven Sauerstoffspezies und Stickstoffmonoxid. Erhöhte Nurr1-Aktivität in Neuronen vermittelt neuronales Überleben und neuronale Differenzierung sowie verbesserte Neurotransmission. Daher könnte die Aktivierung von Nurr1 durch Vidofludimus-Calcium die Neurodegeneration und das Fortschreiten der Behinderung bei Patienten, die an MS und anderen degenerativen Krankheiten leiden, dämmen oder aufhalten.

Zusätzlich zu seinen Eigenschaften als Nurr1-Aktivator ist Vidofludimus-Calcium ein Hemmer von Dihydroorotat-Dehydrogenase (DHODH)[9], einem Schlüsselenzym im Stoffwechsel überaktiver Immunzellen und virusinfizierter Zellen. Dieser Mechanismus ist mit entzündungshemmenden und antiviralen Effekten verbunden. Durch die Hemmung von DHODH, einem Schlüsselenzym der Pyrimidin-de-novo-Biosynthese, erfahren hochmetabolisch aktive T- und B-Immunzellen metabolischen Stress, der zu einer Modulation ihrer Aktivität und Funktion führt. Indem es ausschließlich auf hochmetabolisch aktive Immunzellen abzielt, könnte Vidofludimus-Calcium die fokale Entzündung im Gehirn reduzieren, ohne normal agierende Immunzellen zu beeinflussen.

Aufgrund der Selektivität gegenüber metabolisch aktivierten Zellen führt die Hemmung von DHODH zudem zu einer direkten antiviralen Wirkung, die in verschiedenen virusinfizierten Zellen für Vidofludimus-Calcium beobachtet wurde. Die Behandlung mit Vidofludimus-Calcium könnte Virusinfektionen und -reaktivierungen vermeiden. Darüber hinaus könnte die Blockierung der Reaktivierung des Epstein-Barr-Virus (EBV) von hoher Bedeutung für MS-Patienten sein, da Infektionen mit und Reaktivierungen von EBV in Verbindung mit dem Krankheitsbeginn und -fortschritt gebracht wird.[11][12][13]

Präklinische Studien

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Die Wirksamkeit von Vidofludimus-Calcium wurde in mehreren Tiermodellen für chronisch-entzündliche Darmerkrankungen, Multiple Sklerose, systemischen Lupus erythematodes und Transplantatabstoßung beobachtet.[9]

In präklinischen Studien mit Vidofludimus,[S 1] dem aktiven Wirkstoff und freie Säureform von Vidofludimus-Calcium, wurde in aktivierten T-Zellen Apoptose (oder programmierter Zelltod) induziert, was eine entscheidende Rolle für die Wirkungsweise des Medikaments spielen könnte, indem es die entzündliche Reaktion weiter dämpft.[9]

Tiere, die mit hohen Dosen des aktiven Wirkstoffs von Vidofludimus-Calcium behandelt wurden, zeigten keine schädlichen Auswirkungen auf das Knochenmark, was das Fehlen einer unspezifischen anti-proliferativen Wirkung unterstützt, die häufig bei traditionellen Immunmodulatoren auftritt.[9]

Ein direkter antiviraler Effekt wurde in verschiedenen virusinfizierten Zellen, darunter Epstein-Barr-Virus (EBV)-, Hepatitis-C-Virus (HCV)-, schweres akutes respiratorisches Syndrom Coronavirus 2 (SARS-CoV-2)-, Zytomegalievirus-Infektionen und hämorrhagisches Fiebervirus wie Arenavirus-Infektionen beobachtet.[14][15]

Klinische Studien

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Phase-1-Studien

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Im Jahr 2017 schloss Immunic zwei Phase-1-Studien mit einmal täglichen Einfach- und Mehrfachdosierungen von Vidofludimus-Calcium in gesunden Probanden ab. Die Ergebnisse zeigten eine unterstützende Verträglichkeit der täglichen Mehrfachdosierung von bis zu 50 mg Vidofludimus-Calcium.[9]

Immunic führte zudem eine Phase-1-Studie in leberbeeinträchtigten Patienten durch, die darauf abzielte, die Dosierung von Vidofludimus-Calcium zu optimieren. Die Studie zeigte wenig Einfluss auf die pharmakokinetischen Eigenschaften von Vdofludimus-Calcium in Patienten mit Leberbeeinträchtigung nach Child-Pugh A und Child-Pugh B.[16]

Phase-2- und Phase-3-Studien in Multipler Sklerose

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Vidofludimus-Calcium wird in mehreren laufenden MS-Studien getestet, einschließlich den Phase-3-ENSURE-Studien in schubförmiger Multipler Sklerose (RMS) und der unterstützenden Phase-2-CALLIPER-Studie in und progressiver Multipler Sklerose (PMS). Zuvor wurde die Phase-2-EMPhASIS-Studie abgeschlossen, die Vidofludimus-Calcium in Patienten mit schubförmig-remittierender MS (RRMS) testete.

  • CALLIPER: Für die laufende multizentrische, randomisierte, doppelt verblindete, plazebokontrollierte Phase-2-CALLIPER-Studie (ClinicalTrials.gov: NCT05054140) in PMS wurde die Rekrutierung von insgesamt 467 Patienten abgeschlossen.[17] Die Patienten wurden entweder zu einer täglichen Dosis von 45 mg Vidofludimus-Calcium oder Placebo randomisiert. Der primäre Endpunkt der Studie ist die annualisierte Rate der prozentualen Hirnvolumenänderung bis zu 120 Wochen. Wichtige sekundäre Endpunkte umfassen die annualisierte Rate der Veränderung der gesamten Hirnatrophie und die Zeit bis zur bestätigten Behinderungsprogression nach 24-Wochen anhand des sogenannten erweiterten Expanded Disability Status Scale (EDSS).[18]
Eine Zwischenanalyse von etwa der ersten Hälfte der in der CALLIPER-Studie eingeschlossenen Patienten zeigte positive Ergebnisse für zwei getestete Biomarker, Serum-Neurofilament-Leichtkette (NfL) und das gliale fibrilläre saure Protein (GFAP).[19] Diese Zwischenergebnisse deuten auf das neuroprotektive Potenzial von Vidofludimus-Calcium hin.
  • EMPhASIS: Die abgeschlossene Phase-2-EMPhASIS-Studie von Vidofludimus-Calcium in RRMS (ClinicalTrials.gov: NCT03846219) bestand aus zwei Kohorten: Kohorte 1 bewertete die Wirksamkeit und Sicherheit von 30 mg oder 45 mg einmal täglich Vidofludimus-Calcium im Vergleich zu Placebo. Kohorte 2 bewertete die Wirksamkeit und Sicherheit von 10 mg einmal täglich Vidofludimus-Calcium im Vergleich zu Placebo. Insgesamt wurden 289 Patienten in die EMPhASIS-Studie eingeschlossen.[4]
Die Phase-2-EMPhASIS-Studie mit Vidofludimus-Calcium in Patienten mit RRMS erreichte ihren primären Endpunkt und zeigte eine statistisch signifikante Reduktion der kumulativen Anzahl kombinierter einzigartiger aktiver (CUA) Magnetresonanztomographie (MRT)-Läsionen bis Woche 24 in Patienten, die 45 mg Vidofludimus-Calcium einmal täglich erhielten, um 62 % (p=0.0002) im Vergleich zu Placebo. Die Studie erreichte auch ihren zentralen sekundären Endpunkt, indem sie eine statistisch signifikante Reduktion der kumulativen Anzahl von CUA MRT-Läsionen für die 30 mg einmal tägliche Dosis um 70 % (p<0.0001) im Vergleich zu Placebo zeigte.[4] Im endgültigen Datensatz, der Patienten aus beiden Kohorten kombinierte, waren die Placebo-adjustierten Reduktionen der gadoliniumverstärkenden Läsionen nach 24 Wochen für die 10 mg, 30 mg und 45 mg Dosisgruppen von Vidofludimus-Calcium 13 %, 78 % und 74 %.[4] Die Verabreichung von Vidofludimus-Calcium in beiden Kohorten der EMPhASIS-Studie wurde als sicher und gut verträglich beobachtet.[4]
Immunic berichtete zudem über Daten aus der Verlängerungsphase („open-label extension“) der EMPhASIS-Studie, die zeigten, dass eine langfristige Behandlung mit Vidofludimus-Calcium mit einer niedrigeren Rate der bestätigten Behinderungsverschlechterung über die Zeit verbunden ist. Damit wurde das neuroprotektive Potenzial des Medikaments in RRMS-Patienten untermauert.[20]

Phase-2-Studie in Colitis Ulcerosa

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Die abgeschlossene Phase-2-CALDOSE-1-Studie (ClinicalTrials.gov: NCT03341962) mit Vidofludimus-Calcium in mittelschwerer bis schwerer UC war eine Phase-2b-multizentrische, randomisierte, doppelt verblindete, plazebokontrollierte Dosisfindungsstudie, einschließlich einer verblindeten 10-wöchigen Induktionsphase und einer verblindeten 50-wöchigen Langzeittherapiephase. In der Induktionsphase wurden 263 UC-Patienten in drei aktive Dosierungsarme von 10 mg, 30 mg, 45 mg einmal täglich sowie Placebo eingeschlossen. Der primäre Endpunkt umfasste die Kombination eines patientenberichteten Ergebnisses und eines endoskopisch beurteilten Ergebnisses, auch als klinische Remission bezeichnet, beide nach 10 Wochen. Während der Langzeittherapiephase wurden 112 Patienten zu 10 mg oder 30 mg einmal täglich Vidofludimus-Calcium erneut randomisiert, während Plazebopatienten, die eine symptomatische Revision erreicht hatten, „Schein-randomisiert“ wurden, um das Placebo in der Langzeittherapiephase weiter zu erhalten.[21]

Obwohl die CALDOSE-1-Studie den primären Endpunkt der Induktion einer klinischen Remission für die gepoolten 30- und 45-mg/Tag-Aktivdosisgruppen von Vidofludimus-Calcium im Vergleich zu Placebo nach 10 Wochen nicht erreichte[22], berichtete Immunic über positive Daten aus der Langzeittherapiephase der Studie. Die Daten nach 50 Wochen zeigten eine dosislineare Zunahme der klinischen Remission für Vidofludimus-Calcium im Vergleich zu Placebo. Darüber hinaus zeigte die 30 mg einmal tägliche Dosis von Vidofludimus-Calcium statistisch signifikante Raten klinischer Remission (p=0.0358) und endoskopischer Heilung (p=0.0259) nach Woche 50. Die Verabreichung von Vidofludimus-Calcium in der gesamten CALDOSE-1-Studie wurde als sicher und gut verträglich beobachtet.[23]

Pharmazeutische Formulierung

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Vidofludimus-Calcium ist als Tablette für die Einnahme formuliert. Dosisstärken für die klinische Studien sind 5 mg, 15 mg, 22,5 mg, 30 mg und 45 mg.[24]

Geistiges Eigentum

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Vidofludimus-Calcium wird durch mehrere in globalen Jurisdiktionen erteilte Patente geschützt, einschließlich Patente, die auf die inhaltlichen Zusammensetzungen der Salzformen, die Behandlung von RMS mit einer spezifischen Dosisstärke, die Dosierungsschemata sowie auf die Zusammensetzung des Materials eines spezifischen Polymorphs und eine damit verbundene Herstellungsmethode des Materials gerichtet sind. Zusätzlich ist eine Patentanmeldung anhängig, die auf die Verwendung zur Behandlung neurodegenerativer Krankheiten ausgerichtet ist. Darüber hinaus wird erwartet, dass Vidofludimus-Calcium von regulatorischem Datenschutz profitiert, da es sich um ein neues chemische Molekül handelt.[24]

Geschichte

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Immunic AG erwarb Vidofludimus-Calcium im September 2016 in einer Transaktion mit der 4SC AG.[25] Im Anschluss entwickelte Immunic AG ein Patent für ein neues spezifisches Polymorph von Vidofludimus in der Formulierung als Kalziumsalz, das verbesserte physikochemische und pharmakokinetische Eigenschaften aufweist.[24] Am 31. März 2021 traten Immunic AG und 4SC AG in eine Vergleichsvereinbarung ein, gemäß der Immunic AG seine verbleibenden Verpflichtungen hinsichtlich Nettoumsätze beglich.[26]

Einzelnachweise

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  1. ↑ INN Recommended List 65. In: who.int. 9. März 2011, abgerufen am 9. Oktober 2024 (englisch).
  2. ↑ ECHA
  3. ↑ Vidofludimus Calcium - Immunic Therapeutics. In: https://imux.com/. Abgerufen am 30. August 2024 (amerikanisches Englisch).
  4. ↑ a b c d e f Fox, R.; Wiendl, H.; De Stefano, N.; Sellner, J.; Mühler, A.: Top-line results of emphasis, a phase 2 clinical trial of vidofludimus calcium (IMU-838) in relapsing-remitting multiple sclerosis. In: Multiple Sclerosis Journal. 26(3 SUPPL), 2020, S. 237.
  5. ↑ a b Immunic Reports Positive Data from Maintenance Phase of Phase 2 CALDOSE-1 Trial of Vidofludimus Calcium in Moderate-to-Severe Ulcerative Colitis - Immunic Therapeutics. In: https://imux.com/. Abgerufen am 30. August 2024 (amerikanisches Englisch).
  6. ↑ a b Carey, Elizabeth J.; Eaton, John; Clayton, Mitchell; Gossard, Andrea; Iqbal, Sara; Ullah, Hamid; Zhang, Nan; Butterfield, Richard; Lindor, Keith D.: A pilot study of vidofludimus calcium for treatment of primary sclerosing cholangitis. In: Hepatology Communications. Band 6(7), Juli 2022, S. 1589–1597.
  7. ↑ a b Vehreschild, M.J.G.T., Atanasov, P., Yurko, K.: Safety and Efficacy of Vidofludimus Calcium in Patients Hospitalized with COVID-19: A Double-Blind, Randomized, Placebo-Controlled, Phase 2 Trial. In: Infect Dis Ther. Nr. 11, 2022, S. 2159–2176.
  8. ↑ a b Muehler, A., Kohlhof, H., Groeppel, M.: Safety, Tolerability and Pharmacokinetics of Vidofludimus calcium (IMU-838) After Single and Multiple Ascending Oral Doses in Healthy Male Subjects. In: Eur J Drug Metab Pharmacokinet. Nr. 45, 2020, S. 557–573.
  9. ↑ a b c d e f Muehler A, Peelen E, Kohlhof H, Gröppel M, Vitt D.: Vidofludimus calcium, a next generation DHODH inhibitor for the Treatment of relapsing-remitting multiple sclerosis. In: Mult Scler Relat Disord. Nr. 43, August 2020, S. 102129.
  10. ↑ Vietor J, Gege C, Stiller T, Busch R, Schallmayer E, Kohlhof H, Höfner G, Pabel J, Marschner JA, Merk D.: Development of a Potent Nurr1 Agonist Tool for In Vivo Applications. In: J Med Chem. Nr. 66(9), 11. Mai 2023, S. 6391–6402.
  11. ↑ Bjornevik K., Cortese M., Healy BC.: Longitudinal analysis reveals high prevalence of Epstein-Barr virus associated with multiple sclerosis. In: Science. Nr. 375(6578), 2022, S. 296–301.
  12. ↑ Lanz TV, Brewer RC, Ho PP,: Clonally expanded B cells in multiple sclerosis bind EBV EBNA1 and GlialCAM. In: Nature. Nr. 603(7900), 2022, S. 321–327.
  13. ↑ Tilman Schneider-Hohendorf, Lisa Ann Gerdes, Béatrice Pignolet, Rachel Gittelman, Patrick Ostkamp, Florian Rubelt, Catarina Raposo, Björn Tackenberg, Marianne Riepenhausen, Claudia Janoschka, Christian Wünsch, Florence Bucciarelli, Andrea Flierl-Hecht, Eduardo Beltrán, Tania Kümpfel, Katja Anslinger, Catharina C. Gross, Heidi Chapman, Ian Kaplan, David Brassat, Hartmut Wekerle, Martin Kerschensteiner, Luisa Klotz, Jan D. Lünemann, Reinhard Hohlfeld, Roland Liblau, Heinz Wiendl, Nicholas Schwab: Correction: Broader Epstein–Barr virus–specific T cell receptor repertoire in patients with multiple sclerosis. In: Journal of Experimental Medicine. Band 219, Nr. 11, 7. November 2022, ISSN 0022-1007, doi:10.1084/jem.2022065010252022c (rupress.org [abgerufen am 30. August 2024]).
  14. ↑ Yu-Jin Kim, Beatrice Cubitt, Yingyun Cai, Jens H. Kuhn, Daniel Vitt, Hella Kohlhof, Juan C. de la Torre: Novel Dihydroorotate Dehydrogenase Inhibitors with Potent Interferon-Independent Antiviral Activity against Mammarenaviruses In Vitro. In: Viruses. Band 12, Nr. 8, 29. Juli 2020, S. 821, doi:10.3390/v12080821, PMID 32751087, PMC 7472048 (freier Volltext) – (mdpi.com [abgerufen am 30. August 2024]).
  15. ↑ Friedrich Hahn, Christina Wangen, Sigrun Häge, Antonia Sophia Peter, Gerhard Dobler, Brett Hurst, Justin Julander, Jonas Fuchs, Zsolt Ruzsics, Klaus Überla, Hans-Martin Jäck, Roger Ptak, Andreas Muehler, Manfred Gröppel, Daniel Vitt, Evelyn Peelen, Hella Kohlhof, Manfred Marschall: IMU-838, a Developmental DHODH Inhibitor in Phase II for Autoimmune Disease, Shows Anti-SARS-CoV-2 and Broad-Spectrum Antiviral Efficacy In Vitro. In: Viruses. Band 12, Nr. 12, 5. Dezember 2020, S. 1394, doi:10.3390/v12121394 (mdpi.com [abgerufen am 30. August 2024]).
  16. ↑ https://app.quotemedia.com/data/downloadFiling?webmasterId=101533&ref=117274824&type=PDF&symbol=IMUX&companyName=Immunic+Inc.&formType=10-K&dateFiled=2023-02-23&CK=1280776
  17. ↑ Immunic Completes Enrollment of Its Phase 2 CALLIPER Trial of Vidofludimus Calcium in Progressive Multiple Sclerosis - Immunic Therapeutics. In: https://imux.com/. Abgerufen am 30. August 2024 (amerikanisches Englisch).
  18. ↑ Immunic, Inc. Enrolls First Patient in Its Phase 2 CALLIPER Trial of IMU-838 in Progressive Multiple Sclerosis - Immunic Therapeutics. In: https://imux.com/. Abgerufen am 30. August 2024 (amerikanisches Englisch).
  19. ↑ Immunic Reports Positive Interim Data from Phase 2 CALLIPER Trial of Vidofludimus Calcium in Progressive Multiple Sclerosis - Immunic Therapeutics. In: https://imux.com/. Abgerufen am 30. August 2024 (amerikanisches Englisch).
  20. ↑ Immunic Reports New Data From Phase 2 EMPhASIS Trial of Vidofludimus Calcium in Relapsing-Remitting Multiple Sclerosis Supporting the Drug’s Neuroprotective Potential - Immunic Therapeutics. In: https://imux.com/. Abgerufen am 30. August 2024 (amerikanisches Englisch).
  21. ↑ Immunic Reports Start of Enrollment into Clinical Phase 2 Study with IMU-838 in Patients with Ulcerative Colitis - Immunic Therapeutics. In: https://imux.com/. Abgerufen am 30. August 2024 (amerikanisches Englisch).
  22. ↑ Immunic, Inc. Reports Top-Line Data from Phase 2 CALDOSE-1 Trial of Vidofludimus Calcium in Patients with Moderate-to-Severe Ulcerative Colitis and Provides Corporate Update - Immunic Therapeutics. In: https://imux.com/. Abgerufen am 30. August 2024 (amerikanisches Englisch).
  23. ↑ Immunic Reports Positive Data from Maintenance Phase of Phase 2 CALDOSE-1 Trial of Vidofludimus Calcium in Moderate-to-Severe Ulcerative Colitis - Immunic Therapeutics. In: https://imux.com/. Abgerufen am 30. August 2024 (amerikanisches Englisch).
  24. ↑ a b c https://app.quotemedia.com/data/downloadFiling?webmasterId=101533&ref=318090593&type=PDF&symbol=IMUX&cdn=dea841e47f3e4a7328d9b6a067dd0ab1&companyName=Immunic+Inc.&formType=10-K&dateFiled=2024-02-22
  25. ↑ Immunic acquires 4SC’s immunology portfolio - Immunic Therapeutics. In: https://imux.com/. Abgerufen am 30. August 2024 (amerikanisches Englisch).
  26. ↑ Immunic and 4SC AG Sign Agreement Regarding the Settlement of Royalty Obligations for Immunic’s Lead Program, IMU-838 - Immunic Therapeutics. In: https://imux.com/. Abgerufen am 30. August 2024 (amerikanisches Englisch).

Anmerkungen

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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Vidofludimus: CAS-Nummer: 717824-30-1, EG-Nummer: 615-418-4, ECHA-InfoCard: 100.112.872, PubChem: 9820008, ChemSpider: 7995757, DrugBank: DBDB15446, Wikidata: Q27271184.


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