1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
Allgemeines
Name 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
Andere Namen
  • 4-Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureanhydrid
  • Δ4-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
  • THPA
Summenformel C8H8O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-605-4
ECHA-InfoCard 100.001.460
PubChem 6810
ChemSpider 6551
Wikidata Q26840954
Eigenschaften
Molare Masse 152,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,36 g·cm−3 (1013 hPa, 20 °C)[1]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

292,2 °C[2]

Dampfdruck

0,00021 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (29,4 g·l−1)[1] und Diethylether
  • löslich in Ethylalkohol und Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert-->[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​318​‐​334​‐​412
P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Carbonsäureanhydride.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid kann durch Diels-Alder-Reaktion von Maleinsäureanhydrid und 1,3-Butadien hergestellt werden.[6][7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid liegt als brennbares, schwer entzündbares, feuchtigkeitsempfindliches, kristallines Pulver oder Flocken mit schwach charakteristischem Geruch vor, die wenig löslich in Wasser sind.[1][2] Der Stoff reagiert mit Wasser, Feuchtigkeit und Wasserdampf unter Hitzeentwicklung und Bildung von ätzenden Tetrahydrophthalsäuredämpfen, die als beißende weiße Nebel sichtbar werden. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[8] Die cis-Form kommt in zwei polymorphen Kristallstrukturen vor. Eine ist eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3.[9] Mit Rhodium-Katalysatoren isomerisiert 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid zu Verbindungen mit Doppelbindungen in 1-, 2- oder 3-Position und bildet mit Glycerin, Glykolen, Pentaerythrit (eventuell kombiniert mit Fettsäuren) Alkydharze.[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Weichmachern, Klebstoffen, Polyester- und Acrylharzen, Insektiziden und Fungiziden. Es wird auch als Härter für Epoxidharze eingesetzt.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid bei Merck, abgerufen am 1. April 2024.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. April 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2024 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. April 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. April 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ cis-Δ4-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE. In: Organic Syntheses. Band 30, 1950, S. 93, doi:10.15227/orgsyn.030.0093.
  7. ↑ Edward F. Jenkins, Edward J. Costello: An Improved Synthesis of cis-Δ4-Tetrahydrophthalic Anhydride and cis-Hexahydrophthalic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 68, Nr. 12, 1946, S. 2733–2733, doi:10.1021/ja01216a512.
  8. ↑ a b Gefahrstoffinformationssystem Chemikalien der BG RCI und der BGHM: Tetrahydrophthalsäureanhydrid, abgerufen am 1. April 2024.
  9. ↑ M. Bolte, C. Bauch: cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride at 173K. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 55, Nr. 2, 1999, S. 226–228, doi:10.1107/S0108270198012402.
  10. ↑ RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999. Thieme, ISBN 978-3-13-199981-8, S. 32 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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