1,2-Benzochinon
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,2-Benzochinon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruchloser roter Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 108,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Benzol, Ethanol und Diethylether[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
1,2-Benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und Chinone. Sie ist isomer zum 1,4-Benzochinon.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
1,2-Benzochinon ist ein Vorläufer von Melanin.[3]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
1,2-Benzochinon kann durch Oxidation von Brenzcatechin an Luft[4][5] oder durch ortho-Oxidation von Phenol gewonnen werden.[4]
Gleichgewicht Brenzcatechin / 1,2-Benzochinon
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
1,2-Benzochinon ist ein instabiler geruchloser roter Feststoff.[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 123 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2-Benzoquinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.
- ↑ Maurice R. Marshall, Jeongmok Kim and Cheng-I Wei: Enzymatic Browning in Fruits, Vegetables and Seafoods ( vom 9. Februar 2014 im Internet Archive), Section 2.3.2.
- ↑ a b Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R.: Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). In: Org. Lett. Band 4, Nr. 2, 2002, S. 285–288, doi:10.1021/ol017068j, PMID 11796071, PMC 1557836 (freier Volltext).
- ↑ Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006), "Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d". Indian Journal of Experimental Biology, volume 44, S. 157–162. Online-Version (PDF; 252 kB) Abgerufen am 4. Februar 2012 (englisch).