2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol

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Strukturformel
Strukturformel von 2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol
Allgemeines
Name 2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol
Andere Namen
  • 2,2-Bis(brommethyl)-1,3-propandiol
  • Dibromneopentylglycol
  • 2,2-BBMPD
  • DBNPG
  • BMP
  • Pentaerythritdibromhydrin
Summenformel C5H10Br2O2
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3296-90-0
EG-Nummer 221-967-7
ECHA-InfoCard 100.019.971
PubChem 18692
ChemSpider 17652
Wikidata Q26841193
Eigenschaften
Molare Masse 261,94 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

2,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

112–114 °C[1]

Siedepunkt
  • 270 °C[1]
  • 134 °C bei 0,13 kPa[2]
Dampfdruck

13 hPa (178 °C)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 340​‐​350
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[5]

Toxikologische Daten

3458 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole und der Bromalkane.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol wird im Allgemeinen durch Reaktion von Pentaerythrit mit Bromwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators und eines Reaktionslösungsmittels, wie zum Beispiel Toluol, hergestellt. Je nach Herstellungsbedingungen entstehen dabei auch mehr oder weniger der Monobrom- und Tribromderivate.[6] Es sind auch andere Synthesewege bekannt.[7][8][9]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol ist ein brennbares, schwer entzündbares, kristallines, weißliches und geruchloses Pulver, das wenig löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol wird als reaktives Flammschutzmittel verwendet, das vor allem in ungesättigten Polyesterharzen für geformte Produkte und in Polyurethan-Hartschaumstoffen eingesetzt wird.[2][10]

Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Mai 1996 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol enthalten.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e f IARC: 2,2-BIS(BROMOMETHYL)PROPANE-1,3-DIOL, abgerufen am 31. März 2023.
  3. ↑ Datenblatt 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propandiol, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2023 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu 2,2-bis(bromomethyl)propane-1,3-diol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. März 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 1. April 2023.
  6. ↑ Patent US4873377A: Preparation of dibromoneopentyl glycol. Angemeldet am 3. Oktober 1988, veröffentlicht am 10. Oktober 1989, Anmelder: Ethyl Corp, Erfinder: John Y. Lee, Edgar E. Spielman Jr.‌
  7. ↑ N. Zelinsky: Über das Spirocyclan, seine Synthese und sein Verhalten bei der Reduktionskatalyse. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 46, Nr. 1, 1913, S. 160–172, doi:10.1002/cber.19130460128.
  8. ↑ H. Bincer, K. Hess: Die chemische Konstitution des Pentaerythrits. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 61, Nr. 3, 1928, S. 537–542, doi:10.1002/cber.19280610314.
  9. ↑ Patent CN101016226A: Synthetic method and refining for dibromoneopentyl glycol. Angemeldet am 8. Februar 2007, veröffentlicht am 15. August 2007, Anmelder: Yixing Zhongzheng Chemical Co, Erfinder: Jianjun Tian Ke.‌
  10. ↑ 2,2-bis(Bromomethyl)-1,3-Propanediol. In: Environmental Health Perspectives. Band 105, 1997, S. 271–272, doi:10.2307/3433440.
  11. ↑ 2,2-Bis(bromomethyl)-1,3-propanediol. OEHHA, 1. Mai 1996, abgerufen am 3. April 2023 (englisch).
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