2,5-Dibromhydrochinon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,5-Dibromhydrochinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4Br2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße bis beige Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 267,90 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
2,5-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Sie ist zusammen mit 2,3-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.
Historisches[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2,5-Dibromhydrochinon wurde erstmals 1880 von Rudolf Benedikt untersucht.[3]
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2,5-Dibromhydrochinon kann aus Hydrochinon durch Bromierung mit elementarem Brom in Essigsäure hergestellt werden.[4]
Ebenso ist die Synthese aus 1,4-Benzochinon mit Bromwasserstoffsäure möglich.[5]
Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2,5-Dibromhydrochinon kann leicht (z. B. mit Eisen(III)-chlorid) zum gelben 2,5-Dibrombenzochinon (CAS-Nummer: 1633-14-3, Schmelzpunkt bei 188–190 °C) oxidiert werden.[4]
Die Nitrierung von 2,5-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure schlägt fehl, es tritt eine Oxidation ein und es bildet sich 2,5-Dibromchinon.[6]
Die vollständige Methylierung mit Dimethylsulfat führt zum 1,4-Dibrom-2,5-dimethoxybenzol[7], das bei 144–149 °C schmilzt.[8]
Der Dipropylether kann durch Williamson-Ethersynthese mit 1-Brompropan in Ethanol dargestellt werden. Sein Schmelzpunkt liegt bei 79–81 °C.[9] Auf ähnliche Weise kann mit 1-Bromhexan in DMF der Dihexylether[10] und mit 1-Bromoctadecan der Dioctadecylether synthetisiert werden (Schmelzpunkt 90–92 °C.)[9]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Datenblatt 2,5-Dibromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
- ↑ R. Benedikt: Über Dibromhydrochinon in Monatshefte für Chemie. 1880, 1(1), S. 345–348. doi:10.1007/BF01517076
- ↑ a b Arbeitsvorschrift RWTH Aachen (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Juni 2023. Suche in Webarchiven)
- ↑ Benzolchinon und Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich.Volltext
- ↑ M. Kohn, L. W. Guttmann: Zur Kenntnis der Bromsubstitutionsprodukte des Hydrochinons. VII. Mitteilung über Bromphenole. In: Monatshefte für Chemie 45 (10), 1924, S. 573–588. doi:10.1007/BF01524599
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dibrom-2,5-dimethoxybenzol: CAS-Nummer: 2674-34-2, EG-Nummer: 629-351-3, ECHA-InfoCard: 100.157.540, PubChem: 231240, Wikidata: Q72464184.
- ↑ Datenblatt 1,4-Dibrom-2,5-dimethoxybenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ a b Dissertation: Solid-state olefin methathesis ( vom 30. Januar 2016 im Internet Archive), G.W.Oakley, University of Florida, 2004.
- ↑ O. Bolton, K. Lee, H.-J. Kim, K. Y. Lin, J. Kim: Activating efficient phosphorescence from purely organic materials by crystal design in Nature Chemistry 3, 2011, S. 205–210. doi:10.1038/nchem.984