2-Pyrimidinon
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Pyrimidinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H4N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,37 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut löslich in Wasser[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
2-Pyrimidinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine. Die Verbindung entspricht der Grundstruktur vieler Nukleinbasen wie z. B. dem Cytosin.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Verbindung kann durch die Oxidation von 2-Chlorpyrimidin mittels Wasserstoffperoxid erhalten werden.[6]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Pyrimidinon ist ein kristalliner Feststoff, der in einen tetragonalen Kristallgitter mit der Raumgruppe P41212 (Raumgruppen-Nr. 92) auftritt.[2] Für die Verbindung kann ein Tautomeriegleichgewicht mit einer Keto- und einer Enolform formuliert werden. Quantenchemische Berechnungen zeigen, dass die Ketostruktur die stabilere Form darstellt.[7][8]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Fargher, R.G.; Pyman, F.L.: XXVI.—Nitro-, arylazo-, and amino-glyoxalines in J. Chem. Soc. 115 (1919) 217–260, doi:10.1039/CT9191500217.
- ↑ a b Furberg, S.; Solbakk, J.: Crystal Structure of Pyrimidine-2-one in Acta Chem. Scand. 24 (1970) 3230–3236, doi:10.3891/acta.chem.scand.24-3230.
- ↑ Hunt, R.R.; McOmie, J.F.W.; Sayer, E.R.: 109. Pyrimidines. Part X. Pyrimidine, 4 : 6-dimethylpyrimidine, and their 1-oxides in J. Chem. Soc. 1959, 525–530, doi:10.1039/JR9590000525.
- ↑ Albert, A.; Brown, D.J.; Cheeseman, G.: 812. Pteridine studies. Part III. The solubility and the stability to hydrolysis of pteridines in J. Chem. Soc. 1952, 4219–4232, doi:10.1039/JR9520004219.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Cantrell Jr., W.R.; Bauta, W.E.; Engles, T.: Hydrogen peroxide promoted hydroxylation of haloarenes and heteroarenes in Tetrahedron Lett. 47 (2006) 4249–4251, doi:10.1016/j.tetlet.2006.04.020.
- ↑ Les, A.; Adamowicz, L.: Theoretical ab initio study of the protomeric tautomerism of 2-hydroxypyrimidine, 4-hydroxypyrimidine, and their derivatives in J. Phys. Chem. 94 (1990) 7012–7032, doi:10.1021/j100381a020.
- ↑ Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, C.U.; Kollman, P.A.: A theoretical study of tautomerism in the gas phase and aqueous solution: a combined use of state-of-the-art ab initio quantum mechanics and free energy-perturbation methods in J. Am. Chem. Soc. 109 (1987) 6283–6289, doi:10.1021/ja00255a010.