3,5-Dinitroanisol
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3,5-Dinitroanisol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6N2O5 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 198,13 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
3,5-Dinitroanisol ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 105 °C. Es leitet sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Nitrobenzol bzw. den Dinitrobenzolen ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Methoxygruppe (–OCH3) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten.
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Darstellung von 3,5-Dinitroanisol erfolgt durch Umsetzung von 1,3,5-Trinitrobenzol mit Natriummethanolat in abs. Methanol.[1][3]
Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Nitrierung von 3,5-Dinitroanisol mit Salpetersäure und Schwefelsäure führt zu 2,3,5-Trinitroanisol.[4]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
3,5-Dinitroanisol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung des als Inhibitor von Catechol-O-methyl-transferase (COMT)[5] eingesetzten 3,5-Dinitrobrenzcatechins.[3][4]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b Frederic Reverdin: 3,5-Dinitroanisole In: Organic Syntheses. 7, 1927, S. 28, doi:10.15227/orgsyn.007.0028; Coll. Vol. 1, 1941, S. 219 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; Volltext.
- ↑ a b M. H. Vermeulen: "Sur quelques trinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1912, 31, S. 101–104; Volltext.
- ↑ Datenblatt 3,5-Dinitroanisol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juli 2010 (PDF).