4-Chlor-2-nitrotoluol

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Chlor-2-nitrotoluol
Allgemeines
Name 4-Chlor-2-nitrotoluol
Andere Namen

4-Chlor-1-methyl-2-nitro-benzol

Summenformel C7H6ClNO2
Kurzbeschreibung

hellgelber geruchloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-59-8
EG-Nummer 201-921-2
ECHA-InfoCard 100.001.747
PubChem 6975
ChemSpider 6709
Wikidata Q19820040
Eigenschaften
Molare Masse 171,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

34–38 °C[1]

Siedepunkt

242 °C[1]

Dampfdruck

0,2 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Chlor-2-nitrotoluol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrotoluole.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Chlor-2-nitrotoluol kommt natürlich in geringer Menge in einigen Rohölsorten vor.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Chlor-2-nitrotoluol kann durch Nitrierung von p-Chlortoluol bei 0 °C mit Salpetersäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch von Nitroverbindungen entsteht, das hauptsächlich 4-Chlor-3-nitrotoluol[5] und 4-Chlor-2-nitrotoluol enthält.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Chlor-2-nitrotoluol ist ein hellgelber[2] geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 310 °C.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Chlor-2-nitrotoluol kann für die Synthese von Indigo-Farbstoffen und anderen chemischen Verbindungen verwendet werden.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Datenblatt 4-Chloro-2-nitrotoluene, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c Datenblatt 4-Chlor-2-nitro-toluol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2023 (PDF).
  3. Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis, Sr., Robert A. Lewis, Gessner Goodrich Hawley: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-118-13515-0, S. 318 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Xiaohui Li, Rui Ma, Liang Ding, Huiying Yuan, Bencheng Wu, Jianhua Zhu: Separation and Characterization of Organic Chlorides in a Chinese Crude Oil: Organic Chlorides Separation and Characterization. In: Bulletin of the Korean Chemical Society. Band 39, Nr. 4, 2018, S. 524–529, doi:10.1002/bkcs.11422.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Chlor-3-nitrotoluol: CAS-Nummer: 89-60-1, EG-Nummer: 201-922-8, ECHA-InfoCard: 100.001.748, PubChem: 6976, Wikidata: Q72456192.
  6. A. V. Topchiev: Nitration of Hydrocarbons and Other Organic Compounds. Elsevier Science, 2013, ISBN 978-1-4831-8438-8, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).