4-tert-Butylbenzaldehyd
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-tert-Butylbenzaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H14O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit terpenartigem, kampferartigem, gewürzartigem, fruchtigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 162,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,973 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
244–246 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (133 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
4-tert-Butylbenzaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
4-tert-Butylbenzaldehyd kann durch Oxidation von 4-tert-Butyltoluol durch Wasserstoffperoxid in Eisessig, katalysiert durch Bromid-Ionen in Kombination mit Cobalt(II)-acetat oder Cer(III)-acetat gewonnen werden.[5]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
4-tert-Butylbenzaldehyd ist eine brennbare, schwer entzündbare, licht- und luftempfindliche, farblose Flüssigkeit mit terpenartigem, kampferartigem, gewürzartigem, fruchtigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
4-tert-Butylbenzaldehyd ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneimitteln, Farbstoffen, Aroma- und Duftstoffen.[3] Es wird zur Herstellung von Penicillinderivaten mit Isoxazolyl-Teilstruktur eingesetzt.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu 4-T-BUTYL BENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 4-tert-Butylbenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 4-tert-Butylbenzaldehyde, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9.
- ↑ Leon G. A. van de Water, Arati Kaza, James K. Beattie, Anthony F. Masters, Thomas Maschmeyer: Partial Oxidation of 4-tert-Butyltoluene Catalyzed by Homogeneous Cobalt and Cerium Acetate Catalysts in the Br−/H2O2/Acetic Acid System: Insights into Selectivity and Mechanism. In: Chemistry – A European Journal. Band 13, Nr. 28, 2007, S. 8037–8044, doi:10.1002/chem.200700371.
- ↑ Datenblatt 4-tert-Butylbenzaldehyde, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 24. August 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).