5-Aza-7-deazaguanin

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Strukturformel
Struktur von 5-Aza-7-deazaguanin
Allgemeines
Name 5-Aza-7-deazaguanin
Andere Namen

2-Aminoimidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4(1H)-on

Summenformel C5H5N5O
Kurzbeschreibung

weißlicher bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67410-64-4
PubChem 135600909
ChemSpider 10205066
Wikidata Q61876713
Eigenschaften
Molare Masse 151,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

> 240 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Aza-7-deazaguanin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem abgewandelten Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Guanin und kommt als Bestandteil der Hachimoji-DNA vor.[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

5-Aza-7-deazaguanin kann durch eine mehrstufige Reaktion aus Cyanurchlorid gewonnen werden.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu 5-Aza-7-deazaguanine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Shuichi Hoshika, Nicole A. Leal u. a.: Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks. In: Science. 363, 2019, S. 884–887, doi:10.1126/science.aat0971.
  4. C.K. Chu: Recent Advances in Nucleosides: Chemistry and Chemotherapy. Elsevier, 2002, ISBN 978-0-08-054036-8, S. 524 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).