Aflatoxin M1
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Aflatoxin M1 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(6aR,9aR)-2,3,6a,9a-Tetrahydro-9a-hydroxy-4-methoxy-cyclopenta[c]furo[3',2':4,5]furo[2,3-h][1] benzopyran-1,11-dion | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H12O7 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 328,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,66 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Aflatoxin M1 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aflatoxine.[2]
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Aflatoxine sind Stoffwechselprodukte (Metaboliten) von Schimmelpilzen, wie zum Beispiel von Aspergillus flavus, die vor allem in Futter- und Nahrungsmitteln zu finden sind. Aflatoxin M1 (AFM1) kommt insbesondere in Milch und Milchprodukten vor. Als ein Stoffwechselprodukt von Aflatoxin B1 (AFB1) entsteht AFM1 bei Tieren nach der Aufnahme von verschimmeltem Futter oder Futtermitteln durch Hydroxylierung von AFB1 in der Leber. Ausgeschieden wird AFM1 hauptsächlich mit der Milch und dem Urin. Der Übergang in Muskelfleisch oder Eier ist gering.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Eine Totalsynthese des racemischen Aflatoxin M1 wurde 1969 von George Büchi und Steven M. Weinreb veröffentlicht.[3][4] Das Produkt wurde in einer vielstufigen Synthese ausgehend von Mono-tert-butylsuccinat[S 1] und 4,6-Dihydroxybenzofuran-3-on[S 2] erhalten.[5]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Aflatoxin M1 ist ein kristalliner Feststoff mit blau-violetter Fluoreszenz.[6] Es ist sowohl ein hepatotoxisches als auch hepatokarzinogenes Mykotoxin, das bei Tieren Immunsuppression hervorruft.[1]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Aflatoxin M1 ist krebserregend.[1]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Aflatoxin M1 wird als Referenzstandard in der chemischen Analyse zur Untersuchung der Belastung von Milch und Milchprodukten einschließlich Säuglingsanfangsnahrung verwendet.[7][8][9] Es wurden zahlreiche Studien über die Auswirkungen der Verarbeitung auf die Konzentration von Aflatoxin M1 in der Milch durchgeführt, wobei die Ergebnisse variabel sind.[10] Für Aflatoxin M1 wurde EU-weit ein Höchstwert von 0,05 μg/kg für Milch und von 0,025 µg/kg für Säuglingsanfangsnahrung und Folgenahrung, einschließlich eigens für Säuglinge bestimmter diätetischer Lebensmittel für besondere medizinische Zwecke festgesetzt.
Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Aflatoxin-B1-8,9-epoxid (ein weiterer Metabolit von Aflatoxin B1)
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Matthias Berger (Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit): Aflatoxin M1. In: lgl.bayern.de. 14. März 2013.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Aflatoxin M1, from Aspergillus flavus bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2024 (PDF).
- ↑ W. Steglich, B. Fugmann, S. Lang-Fugmann (Hrsg.): Römpp-Lexikon Naturstoffe (= Römpp-Lexikon). Thieme, Stuttgart New York 1997, ISBN 978-3-13-749901-5, S. 10–11.
- ↑ George Buechi, Steven M. Weinreb: Total synthesis of racemic aflatoxin-M1 (milk toxin). In: Journal of the American Chemical Society. Band 91, Nr. 19, 1969, S. 5408–5409, doi:10.1021/ja01047a052.
- ↑ George Buechi, Steven M. Weinreb: Total syntheses of aflatoxins M1 and G1 and an improved synthesis of aflatoxin B1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 93, Nr. 3, 1971, S. 746–752, doi:10.1021/ja00732a032.
- ↑ Liyan Yang, Zhonglei Wang: Advances in the Total Synthesis of Aflatoxins. In: Frontiers in Chemistry. Band 9, 2021, doi:10.3389/fchem.2021.779765, PMID 34917589.
- ↑ Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis, Sr., Robert A. Lewis, Gessner Goodrich Hawley: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-118-13515-0, S. 33 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ M.H Iha et al.: Occurrence of aflatoxin M1 in dairy products in Brazil. In: Food Control. Band 22, Nr. 12, 2011, S. 1971–1974, doi:10.1016/j.foodcont.2011.05.013.
- ↑ A. Gübay et al.: Assessment of aflatoxin M1 levels in milk in Ankara, Turkey. In: Food Control. Band 17, Nr. 1, 2006, S. 1–4, doi:10.1016/j.foodcont.2004.07.008.
- ↑ I. Ghanem, M. Orfi: Aflatoxin M1 in raw, pasteurized and powdered milk available in the Syrian market. In: Food Control. Band 20, Nr. 6, 2009, S. 603–605, doi:10.1016/j.foodcont.2008.08.018.
- ↑ Joint Fao/Who Expert Committee On Food Additives (Jecfa): Evaluation of certain mycotoxins in food : fifty-sixth report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. In: who.int. 1. Januar 2002 (englisch)., Kapitel: Specific mycotoxins, Aflatoxin M1, S. 8–16.
Anmerkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mono-tert-butylsuccinat: CAS-Nummer: 15026-17-2, EG-Nummer: 628-576-4, ECHA-InfoCard: 100.156.836, PubChem: 4139107, ChemSpider: 3351677, Wikidata: Q72492651.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4,6-Dihydroxybenzofuran-3-on: CAS-Nummer: 3260-49-9, PubChem: 227444, ChemSpider: 197873, Wikidata: Q72466488.