Alkannin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Alkannin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H16O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rotbraune Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 288,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Alkannin ist ein Farbstoff, der aus der Alkannawurzel (Alkanna tinctoria) gewonnen wird. Der Farbstoff wird zur Färbung von Lebensmitteln, Kosmetika und Arzneimitteln verwendet. Es färbt in fettiger, öliger Umgebung tiefrot, in basischer Umgebung violett. Das Enantiomer des Alkannins ist das Shikonin, das Racemat wird als Shikalkin bezeichnet.[3][4]
Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Alkannin zeigt antimikrobielle Wirkung gegen Staphylococcus aureus und Staphylococcus epidermidis. Die Droge wurde im Altertum als Wundsalbe angewandt und wird in neueren Studien zur Behandlung von Krampfadern verwendet. Die Wirksamkeit ist jedoch noch nicht hinreichend belegt.[5]
Ein Derivat des Shikonins, β-β-Dimethylacrylshikonin, gewonnen aus dem asiatischen Lotwurz Onosma paniculata, könnte möglicherweise Tumorzellen des Schwarzen Hautkrebses (Melanom) in den programmierten Zelltod (Apoptose) treiben.[6][7]
Toxizität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Alkannin wirkt abführend und färbt Urin und Kot. Es sind keine negativen Wirkungen des Stoffes bekannt.[5]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b Eintrag zu Alkannin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds. CRC Press, 2012, S. 478.
- ↑ Vassilios P. Papageorgiou, Andreana N. Assimopoulou, Elias A. Couladouros, David Hepworth, K. C. Nicolaou: The Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Naphthazarin Natural Products. In: Angew. Chem. Int. Ed. 38. Jahrgang, Nr. 3, 1999, S. 270–300, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<270::AID-ANIE270>3.0.CO;2-0.
- ↑ a b Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1930, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 179 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Daniela Albat: Asiatische Heilpflanze gegen Hautkrebs? − Lotwurz-Wirkstoff treibt Tumorzellen in den Tod. scinexx vom 18. September 2019
- ↑ Nadine Kretschmer, Alexander Deutsch, Christin Durchschein, Beate Rinner, Alexander Stallinger, Juan Carlos Higareda-Almaraz, Marcel Scheideler, Birgit Lohberger, Rudolf Bauer: Comparative Gene Expression Analysis in WM164 Melanoma Cells Revealed That β-β-Dimethylacrylshikonin Leads to ROS Generation, Loss of Mitochondrial Membrane Potential, and Autophagy Induction. In: Molecules, 23(11), Oktober/November 2018, S. 2823, doi:10.3390/molecules23112823, PMID 30380804, PMC 6278572 (freier Volltext).