Bambuterol
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Bambuterol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (Hydrochlorid)[3] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest (Hydrochlorid)[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Bambuterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β2-Adrenozeptor-Agonisten, der oral zur Verhütung und Behandlung obstruktiver Atemwegserkrankungen eingesetzt wird.[2] Der Wirkstoff Bambuterol, ein Prodrug des β2-adrenergen Agonisten Terbutalin, ist in 28 Ländern für die Behandlung von Asthma zugelassen und in Form von Tabletten als Hydrochlorid erhältlich.[5] Das Hydrochlorid wird als Racemat arzneilich verwendet.[1]
Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bambuterol hat weniger Nebenwirkungen und eine ähnliche klinische Wirksamkeit wie andere orale Bronchodilatatoren. Mit dieser Studie wurde gezeigt, dass Bambuterol (10 mg/Tag) zu einer erheblichen Verbesserung der Lungenfunktionstests der Patienten und zu einer Reduktion der Asthmasymptome führt. Bambuterol stellt damit eine wirksame Alternative bei Asthmapatienten, die mit Inhalationsgeräten oder -techniken nicht zurechtkommen, aber eine orale Therapie akzeptieren.[6]
Der maximale therapeutische Nutzen von Bambuterol erfordert eine Behandlungsdauer von mehr als einer Woche.[5]
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die mehrstufige Synthese von Bambuterol ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[7]
Zur Synthese von Bambuterol wird 3,5-Dihydroxyacetophenon[8] mit Dimethylcarbamoylchlorid in Pyridin zu 5-Acetyl-1,3-phenylen-bis(dimethylcarbamat) umgesetzt. Durch anschließende Bromierung und Zugabe von N-Benzyl-tert-butylamin wird 5-(N-Benzyl-N-(tert-butyl)glycyl)-1,3-phenylen-bis(dimethylcarbamat) erhalten. Im letzten Schritt wird durch Umsetzung mit Wasserstoff und Palladium racemisches Bambuterol erhalten.
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bambec (D, GB), Oxéol (F)[7]
Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Verhütung und Behandlung von Atemwegserkrankungen, die mit einer Verengung der Atemwege durch Krämpfe der Bronchialmuskulatur einhergehen (obstruktive Atemwegserkrankungen). Hinweis: Bambec ist nur für Patienten, die nicht symptomorientiert mit inhalativen β2-Sympathomimetika behandelt werden können, geeignet. Bei Patienten mit Asthma bronchiale sollte eine Behandlung mit Bambuterol in Ergänzung z. B. mit Glukokortikoiden zur Inhalation oder Leukotrienrezeptor-Antagonisten erfolgen.[2]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Eintrag zu Bambuterol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. April 2022.
- ↑ a b c Rote Liste Service GmbH, Rote Liste Service GmbH: ROTE LISTE 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 1. Auflage. Frankfurt am Main 2021, ISBN 978-3-946057-64-2.
- ↑ a b c Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 1755–1756, ISBN 978-3-7692-3962-1.
- ↑ a b LGC: Sicherheitsdatenblatt Bambuterol Hydrochloride LGCFOR0773.00, abgerufen am 28. Mai 2022
- ↑ a b Daniel S. Sitar: Clinical Pharmacokinetics of Bambuterol. In: Clinical Pharmacokinetics. Band 31, Nr. 4, 1996, S. 246–256, doi:10.2165/00003088-199631040-00002.
- ↑ Sunil Grover, Gurumit Singh, Sonal Kesar, Ambika Sambyal: Role of bambuterol in the management of bronchial asthma. In: Indian Journal of Respiratory Care. Band 8, Nr. 1, 2019, S. 27–30, doi:10.4103/ijrc.ijrc_16_18.
- ↑ a b A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 120.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,5-Dihydroxyacetophenon: CAS-Nummer: 51863-60-6, EG-Nummer: 257-480-1, ECHA-InfoCard: 100.052.238, PubChem: 103993, ChemSpider: 93889, Wikidata: Q27282366.