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3-Hydroxyflavon - Grundgerüst der Flavonole

Die Flavonole sind eine Untergruppe sekundärer Pflanzenstoffe innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide. Die Flavonole besitzen im Unterschied zu den Flavonen, einer weiteren Untergruppe der Flavonoide, eine zusätzliche Hydroxygruppe in Position 3. Das Grundgerüst der Flavonole ist somit die Verbindung 3-Hydroxyflavon. Die einzelnen Flavonole unterscheiden sich voneinander durch das Substitutionsmuster des 3-Hydroxyflavon-Grundgerüsts mit Hydroxygruppen und durch die Art der weiteren Derivatisierung dieser hydroxylierten 3-Hydroxyflavone durch u.a. O-Alkylierung, meist in der Form von O-Methylierung und/oder durch die O-glycosidische Anbindung von Saccharid-Resten unter Bildung von Glycosiden.

Nicht-glycosylierte Flavonole

Die häufigsten Flavonole sind Kaempferol, Quercetin, Isorhamnetin und and Myricetin. Typisch für die gängigen Flavonole ist, dass neben der Position 3 auch die Positionen 5 und 7 am A-Ring Hydroxygruppen tragen. Bzgl. der Substitution des B-Rings ist die gleichzeitige Hydroxylierung der Positionen 3' und 4' am gängigsten gefolgt von der einfachen Hydroxylierung in Position 4'. Die typischsten Flavonole sind somit Quercetin und Kaempferol.

Beispiele für Flavonole

Name	3	5	6	7	8	2′	3′	4′	5′	6′
Azaleatin	OH	OCH3	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Fisetin	OH	H	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Galangin	OH	OH	H	OH	H	H	H	H	H	H
Gossypetin	OH	OH	H	OH	OH	H	OH	OH	H	H
Isorhamnetin	OH	OH	H	OH	H	H	OCH3	OH	H	H
Kaempferid	OH	OH	H	OH	H	H	H	OCH3	H	H
Kaempferol	OH	OH	H	OH	H	H	H	OH	H	H
Morin	OH	OH	H	OH	H	OH	H	OH	H	H
Myricetin	OH	OH	H	OH	H	H	OH	OH	OH	H
Natsudaidain	OH	OCH3	OCH3	OCH3	OCH3	H	OCH3	OCH3	H	H
Pachypodol	OCH3	OH	H	OCH3	H	H	OCH3	OH	H	H
Quercetin	OH	OH	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Rhamnazin	OH	OH	H	OCH3	H	H	OCH3	OH	H	H
Rhamnetin	OH	OH	H	OCH3	H	H	OH	OH	H	H

Glycosylierte Flavonole

Häufig kommen die Flavonole nicht in freier Form sondern als Glycoside vor. Die Anbindung der Zucker erfolgt hauptsächlich über die Hydroxygruppe in der 3-Position. Deutlich weniger häufig ist die Anbindung von Zuckern über die Position 7 und selten über die Positionen 4', 3' oder 5. Bei der Anbindung von zwei Zuckereinheiten ist die Anbindung eines Disaccharids über die Position 3 am häufigsten (vgl. z.B. Rutin) gefolgt von der Anbindung von zwei Monosacchariden über die Positionen 3 und 7.

Beispiele für Glycoside der Flavonole

Glycosid	Aglycon	3	5	6	7	8	2′	3′	4′	5′	6′
Astragalin	Kaempferol	Glc
Azalein	Azaleatin	Rha
Hyperosid	Quercetin	Gal
Isoquercetin	Quercetin	Glc
Kaempferitrin	Kaempferol	Rha			Rha
Myricitrin	Myricetin	Rha
Quercitrin	Quercetin	Rha
Robinin	Kaempferol	Robinose			Rha
Rutin	Quercetin	Rutinose
Spiraeosid	Quercetin								Glc
Legende zur Tabelle Glc = β-D-Glucopyranosyloxy, Rha = α-L-Rhamnopyranosyloxy, Gal = β-D-Galactopyranosyloxy, Robinose = α-L-Rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyloxy, Rutinose = α-L-Rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyloxy

Eigenschaften

Die Flavonole besitzen zum Teil stark antioxidative Eigenschaften. Besonders Flavonole mit benachbarten Hydroxygruppen am B-Ring wirken antioxidativ. So besitzt Quercetin mit benachbarten OH-Gruppen in Position 3' und 4' eine Catechol-Struktureinheit und Myrecitin mit benachbarten OH-Gruppen in Position 3', 4' und 5' eine Pyrogallol-Struktureinheit, die jeweils leicht oxidierbar sind. Kaempferol mit einer einzelnen Hydroxygruppe in Position 4' des B-Rings wirkt dagegen weniger antioxidativ.

Biosynthese

Die Biosynthese der Flavonole erfolgt durch Dehydrierung der entsprechenden Flavanole (Dihydroflavonole) unter Bildung der CC-Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen C2 und C3. Die Reaktion wird durch Enzyme aus der Gruppe der Flavonol-Synthasen katalysiert.

Einzelnachweise

Kategorie:Stoffgruppe Kategorie:Pflanzenfarbstoff