Blasticidin S
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Blasticidin S | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
* 4-Amino-1-(4-{[(3''S'')-3-amino-5-(''N''-methylcarbamimidamido)pentanoyl]amino}-2,3,4-tridesoxy-β-<small>D</small>-erythro-hex-2-enopyranuronosyl)-2(1''H'')-pyrimidinon
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| Summenformel | C17H26N8O5 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 422,44 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
235 °C (Zers.)[1] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
2,4; 4,6; 8,0; >12,5[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Blasticidin S ist ein Nukleosid-Antibiotikum und Fungizid aus Streptomyces griseochromogenes aus der Gruppe der Aminoacylnukleoside.[4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Blasticidin S hemmt die Translation von Eukaryoten und Prokaryoten durch Fixierung der tRNA an der P-Stelle des Ribosoms.[5] Blasticidin S bindet als Chelator Kupfer(II)-Ionen.[4] Die Biosynthese und die Totalsynthese von Blasticidin S wurden beschrieben.[6][7] In Eukaryoten wird Blasticidin S durch das Protein LRRC8D in Zellen aufgenommen.[8]
Bisher wurden drei bakterielle Resistenzen gegen Blasticidin S beschrieben, die in der Biochemie und Genetik als Selektionsmarker verwendet werden. Das Resistenzgen bls codiert eine Acetyltransferase in Streptoverticillum sp., das auch Blasticidin S produziert. Das Gen bsr codiert eine Blasticidin-S-Deaminase in Bacillus cereus und anderen Bakterien. BSD codiert eine Deaminase in Aspergillus terreus.[9]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b Eintrag zu Blasticidine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juni 2019.
- ↑ a b c Eintrag zu Blasticidin-S in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. August 2015. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 3-(3-Amino-5-(1-methylguanidino)-1-oxopentylamino-6-(4-amino-2-oxo-2,3-dihydro-pyrimidin-1-yl)-2,3-dihydro-(6H)-pyran-2-carbonsäure) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b K. Stokowa-Sołtys, M. Jeżowska-Bojczuk: A rice fungicide blasticidin S efficiently binds Cu(II) ions and prevents DNA from metal-induced damage. In: Journal of Inorganic Biochemistry. Band 127, Oktober 2013, S. 73–78, doi:10.1016/j.jinorgbio.2013.06.014, PMID 23880034.
- ↑ E. Svidritskiy, C. Ling, D. N. Ermolenko, A. A. Korostelev: Blasticidin S inhibits translation by trapping deformed tRNA on the ribosome. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 110, Nummer 30, Juli 2013, S. 12283–12288, doi:10.1073/pnas.1304922110, PMID 23824292, PMC 3725078 (freier Volltext).
- ↑ M. C. Cone, X. Yin, L. L. Grochowski, M. R. Parker, T. M. Zabriskie: The blasticidin S biosynthesis gene cluster from Streptomyces griseochromogenes: sequence analysis, organization, and initial characterization. In: ChemBioChem: a European journal of chemical biology. Band 4, Nummer 9, September 2003, S. 821–828, doi:10.1002/cbic.200300583, PMID 12964155.
- ↑ Y. Ichikawa, K. Hirata, M. Ohbayashi, M. Isobe: Total synthesis of (+)-blasticidin s. In: Chemistry – A European Journal. Band 10, Nummer 13, Juli 2004, S. 3241–3251, doi:10.1002/chem.200305358, PMID 15224333.
- ↑ C. C. Lee, E. Freinkman, D. M. Sabatini, H. L. Ploegh: The protein synthesis inhibitor blasticidin s enters mammalian cells via leucine-rich repeat-containing protein 8D. In: Journal of Biological Chemistry. Band 289, Nummer 24, Juni 2014, S. 17124–17131, doi:10.1074/jbc.M114.571257, PMID 24782309, PMC 4059153 (freier Volltext).
- ↑ Li Li, Jun Wu, Zixin Deng, T. Mark Zabriskie, Xinyi He: Streptomyces lividans Blasticidin S Deaminase and Its Application in Engineering a Blasticidin S-Producing Strain for Ease of Genetic Manipulation. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 79, Nr. 7, April 2013, S. 2349–2357, doi:10.1128/AEM.03254-12, PMID 23377931, PMC 3623232 (freier Volltext).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Blasticidin-S in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.