Bromdichloressigsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bromdichloressigsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2HBrCl2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 207,84 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (4,9 g·l−1 bei 25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Bromdichloressigsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenessigsäuren.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bromdichloressigsäure kommt als Nebenprodukt von organischen Desinfektionsmitteln vor, das in gechlortem Wasser entsteht, wenn Bromide im Wasser enthalten sind.[2][3]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bromdichloressigsäure kann in geringer Ausbeute durch Bromierung von 1,1-Dichlor-2,2-diethoxyethan[4], Hydrolyse des bromierten Acetals zum Bromdichloracetaldehyd[5] und anschließender Oxidation mit konzentrierter Salpetersäure hergestellt werden.[1]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bromdichloressigsäure ist ein kristalliner farbloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[3][1]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bromdichloressigsäure kann als analytischer Referenzstandard für die Bestimmung von Stoffen aus der Umwelt durch verschiedene chromatographische Verfahren verwendet werden.[2]
Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 29. Juli 2016 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Bromdichloressigsäure enthalten.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Hans Zimmer, Adel Amer, Mourad Rahi: On the Synthesis and Mass-Spectroscopical Identification of Certain Polyhalogenated Acetic Acids. In: Analytical Letters. Band 23, Nr. 4, 1990, S. 735–746, doi:10.1080/00032719008052477.
- ↑ a b c d e f Datenblatt Bromdichloressigsäure, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2023 (PDF).
- ↑ a b c NTP Technical Report on the Toxicology Studies of Bromodichloroacetic Acid (CASRN 7133-14-7) in F344/N Rats and B6C3F1/N Mice and Toxicology and Carcinogenesis Studies of Bromodichloroacetic Acid in F344/NTac Rats and B6C3F1/N Mice (Drinking Water Studies). 2015, doi:10.22427/ntp-tr-583, PMID 33540954.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,1-Dichlor-2,2-diethoxyethan: CAS-Nummer: 619-33-0, EG-Nummer: 210-591-9, ECHA-InfoCard: 100.009.630, PubChem: 12080, ChemSpider: 21168824, Wikidata: Q72465943.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bromdichloracetaldehyd: CAS-Nummer: 34619-29-9, PubChem: 558206, ChemSpider: 485246, Wikidata: Q81983776.
- ↑ Bromodichloroacetic acid. OEHHA, 29. Juli 2016, abgerufen am 3. April 2023 (englisch).