Caramboxin

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Strukturformel
Strukturformel von Caramboxin
Allgemeines
Name Caramboxin
Andere Namen
  • 2-Carboxy-3-hydroxy-5-methoxy-L-phenylalanin (IUPAC)
  • (S)-2-Carboxy-3-hydroxy-5-methoxy-phenylalanin
Summenformel C11H13NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1531600-36-8
PubChem 134728497
ChemSpider 103882440
Wikidata Q15633937
Eigenschaften
Molare Masse 255,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Caramboxin (CBX) ist ein Gift der Karambole (Sternfrucht; Averrhoa carambola).[2][3] Personen mit Nierenerkrankungen sind besonders anfällig für dieses Gift, welches zu neurologischen Effekten bis hin zu epileptischen Anfällen und Tod führen kann.[4]

Die chemische Struktur des Caramboxins ähnelt der der Aminosäure Phenylalanin. Caramboxin ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die Glutamatrezeptoren stimuliert; der Agonismus an ionotropen NMDA- und AMPA-Rezeptoren verursacht ausgeprägte exzitatorische, krampfsteigernde und neurodegenerative Wirkungen.[3]

Die Karambole enthält – wie andere Vertreter der Sauerkleegewächse (Oxalicadaceae) – zudem reichlich Oxalsäure. In Wechselwirkung mit Caramboxin können somit gleichzeitig neuro- und nephrotoxische Effekte ausgelöst werden. Der Verzehr größerer Mengen von Karambolen oder Sternfruchtsaft auf nüchternen Magen ist auch für Menschen mit normaler Nierenfunktion nicht empfohlen.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Science & Technology Concentrates. Star fruit's chemical curse. In: Chemical & Engineering News. Band 91, Nr. 48, 2013, S. 28–29, doi:10.1021/cen-09148-scicon.
  3. a b Norberto Garcia-Cairasco, Miguel Moyses-Neto, Flavio Del Vecchio, José A. C. Oliveira, Francisco L. dos Santos, Olagide W. Castro, Gabriel M. Arisi, Márcio Dantas, Ruither O. G. Carolino, Joaquim Coutinho-Netto, Andre L. A. Dagostin, Marcelo C. A. Rodrigues, Ricardo M. Leão, Samir A. P. Quintiliano, Luiz F. Silva, Leonardo Gobbo-Neto, Norberto P. Lopes: Elucidating the Neurotoxicity of the Star Fruit. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 52, Nr. 49, 2013, S. 13067–13070, doi:10.1002/anie.201305382, PMID 24281890.
  4. Camille Pereira Caetano, Cinara Barros de Sá, Bruno Antônio Paixão Faleiros, Marcelo Fonseca Coutinho Fernandes Gomes, Edna Regina Silva Pereira: Neurotoxicity following the Ingestion of Bilimbi Fruit (Averrhoa bilimbi) in an End-Stage Renal Disease Patient on Hemodialysis. In: Case Reports in Nephrology and Dialysis. Band 7, Nr. 1, 2017, S. 6–12, doi:10.1159/000454945, PMID 28203564.
  5. M. M. Neto, G. E. B. Silva, R. S. Costa, O. M. Vieira Neto, N. Garcia-Cairasco, N. P. Lopes, P. F. C. Haendchen, C. Silveira, A. R. Mendes, R. R. Filho, M. Dantas: Star fruit: simultaneous neurotoxic and nephrotoxic effects in people with previously normal renal function. In: Clinical Kidney Journal. Band 2, Nr. 6, 2009, S. 485–488, doi:10.1093/ndtplus/sfp108, PMID 25949386, PMC 4421323 (freier Volltext).