Chlorantraniliprol
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorantraniliprol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H14BrCl2N5O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 483,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,51 g·cm−3 [2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich bei 330 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Chlorantraniliprol ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Ryanodin-Rezeptor-Modulatoren.
Es wurde von der Firma DuPont Crop Protection im Jahr 2007 eingeführt.
Wirkungsweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Chlorantraniliprol ist in der Wirkungsweise mit anderen Ryanodin-Rezeptor-Modulatoren wie Flubendiamid oder dem strukturverwandten Cyantraniliprol vergleichbar. Es interagiert mit den Ryanodin-Rezeptoren, welche als Calciumkanäle den Ca2+-Transport in Muskelzellen steuern. Durch Chlorantraniliprol wird der Rezeptor aktiviert, wodurch Calcium-Ionen in der Zelle freigesetzt werden. Dies führt zu Kontrollverlust der Muskelbewegungen, was Lähmung und Tod zur Folge hat.[4]
Einsatzgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Chlorantraniliprol wird im Acker- und Obstanbau verwendet. Dabei findet es vor allem als Spray Anwendung.[3] Es wirkt insbesondere gegen beißende und saugende Schädlinge wie den Apfelwickler Kartoffelkäfer und den Bekreuzten Traubenwickler.[5]
Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In Tierversuchen konnte nachgewiesen werden, dass Chlorantraniliprol eine geringe Toxizität für Menschen bzw. Säugetiere sowie für Vögel und Fische aufweist. Für Insekten und wirbellose Wasserlebewesen ist der Wirkstoff hingegen hoch toxisch.[3] Von der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) wird ein ADI von 1,56 mg/kg angegeben.[6]
Trotz der Einstufung als wenig giftig für den Menschen wurde in Indien ein Fall von Vergiftung durch Chlorantraniliprol bekannt.[7]
Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Chlorantraniliprol kann mittels flüssig- sowie gaschromatographischer Methoden zuverlässig nachgewiesen und quantifiziert werden. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[8]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In den meisten Staaten der EU ist Chlorantraniliprol zugelassen. So auch in Deutschland, Österreich und der Schweiz, wo es zum Beispiel im Pflanzenschutzmittel Coragen Anwendung findet.[9]
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Coragen
- Rynaxypyr
- Altacor
- Prevathon
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Datenblatt Chlorantraniliprole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2018 (PDF).
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Chlorantraniliprole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Mai 2018.
- ↑ a b c d Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance chlorantraniliprole. In: EFSA Journal. Band 11, Nr. 6, Juni 2013, S. 3143, doi:10.2903/j.efsa.2013.3143.
- ↑ Suzhen Qi, John E. Casida: Species differences in chlorantraniliprole and flubendiamide insecticide binding sites in the ryanodine receptor. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 107, Nr. 3, November 2013, S. 321–326, doi:10.1016/j.pestbp.2013.09.004.
- ↑ Andrea Bassi et al.: CHLORANTRANILIPROLE (DPX-E2Y45, RYNAXYPYR®,CORAGEN®), A NEW DIAMIDE INSECTICIDE FOR CONTROL OF CODLING MOTH (Cydia pomonella), COLORADO POTATO BEETLE (Leptinotarsa decemlineata) AND EUROPEAN GRAPEVINE MOTH (Lobesia botrana). (PDF) In: Zbornik predavanj in referatov 9 slovenskega posvetovanja o varstvu rastlin z mednarodno udeležbo Nova Gorica. März 2009, archiviert vom am 22. Dezember 2018; abgerufen am 17. Mai 2018.
- ↑ Modification of the existing maximum residue levels for chlorantraniliprole in various crops. In: EFSA Journal. Band 13, Nr. 9, September 2015, S. 4216, doi:10.2903/j.efsa.2015.4216.
- ↑ VigneshKumar Chandiraseharan, AjayKumar Mishra, Nisha Jose, ThambuDavid Sudarsanam: Chlorantraniliprole: A novel insecticide poisoning in humans. In: Indian Journal of Critical Care Medicine. Band 20, Nr. 12, 2016, S. 742, doi:10.4103/0972-5229.195718, PMID 28149035, PMC 5225778 (freier Volltext).
- ↑ Timo Schwarz, Timothy A. Snow, Christopher J. Santee, Christopher C. Mulligan, Thomas Class: QuEChERS Multiresidue Method Validation and Mass Spectrometric Assessment for the Novel Anthranilic Diamide Insecticides Chlorantraniliprole and Cyantraniliprole. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 59, Nr. 3, Februar 2011, S. 814–821, doi:10.1021/jf103468d.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorantraniliprole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Chlorantraniliprole“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.