Cholesterylbenzoat
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cholesterylbenzoat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C34H50O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 490,76 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
146 °C, 179 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Cholesterylbenzoat ist eine chemische Verbindung, ein Ester aus Benzoesäure und Cholesterin. Es war der erste entdeckte Flüssigkristall.
Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der Biologe Friedrich Reinitzer experimentierte 1888 an der Deutschen Technischen Hochschule Prag mit Cholesterinderivaten. Als er den Schmelzpunkt von Cholesterylbenzoat bestimmen wollte, fand er zwei Schmelzpunkte, und eine milchig-trübe Phase dazwischen. Deshalb ließ er den Stoff von dem Physiker Otto Lehmann näher untersuchen, der herausfand, dass es sich hierbei um eine Art „fließender Kristall“ handle.[3]
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Reinitzer stellte Cholesterylbenzoat durch Erhitzen von Cholesterin und Benzoesäureanydrid bei ca. 150 °C für 1,5 Stunden her.[2]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Cholesterylbenzoat hat zwei Schmelzpunkte. Als ersten Schmelzpunkt konnte Reinitzer 145,5 °C bestimmen. Ein weiterer Schmelzpunkt liegt bei 178,5 °C. Die Phase dazwischen ist milchig-trüb, sie ist ein Flüssigkristall.[3] Beim Abkühlen wird diese Trübung von kleinen, sternförmigen Kristallen verursacht, beim Erhitzen durch die Flüssigkeit selbst. Wenn man auf die flüssigkristalline Phase Druck ausübt, dann bilden sich entlang der Strömungslinien Streifen aus hellen Flecken und Sphärokristallen.[4]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Datenblatt Cholesteryl-benzoat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2022 (PDF).
- ↑ a b Friedrich Reinitzer: Beiträge zur Kenntniss des Cholesterins. In: Monatshefte für Chemie. Band 9, 1888, S. 435–438, doi:10.1007/BF01516710.
- ↑ a b Dr. Thomas Geelhaar, Prof.Dr. Klaus Griesar, Dr. Bernd Reckmann: 125 Jahre Flüssigkristalle – die wissenschaftliche Revolution im Wohnzimmer. In: Angewandte Chemie. Band 125, Nr. 34, 6. Juni 2013, S. 8960–8971, doi:10.1002/ange.201301457.
- ↑ O. Lehmann: Über fliessende Krystalle. In: Zeitschrift für physikalische Chemie. Band 4, Nr. 1, 1889, S. 468 ff., doi:10.1515/zpch-1889-0434.