Chrétien-Longi-Reaktion
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Die Chrétien-Longi-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Von der Reaktion wurde das erste Mal im Jahre 1944 durch André Chrétien und Yves Longi berichtet.[1][2]
Übersichtsreaktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bei der Chrétien-Longi-Reaktion wird ein Ester der Salpetrigen Säure aus einem Alkohol mit Hilfe von Natriumnitrit und Aluminiumsulfat synthetisiert.[1][2]
Reaktionsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus wird der Alkohol mit Natriumnitrit umgesetzt. Anschließend folgt eine Protonierung und der gewünschte Ester entsteht.[1][2]
Modifikation[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Reaktion lässt sich auch mit verdünnter Essigsäure durchführen.[1]
Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Chrétien-Longi-Reaktion wird für die Synthese von Estern der Salpetrigen Säure verwendet.[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 639–641, doi:10.1002/9780470638859.
- ↑ a b c Jack Tadanier, Wayne Cole: Configurational Assignment to C-6 Epimeric 3α,5α-Cyclosteroid Alcohols and Amines by Means of N.m.r. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 27, Nr. 12, Dezember 1962, S. 4610–4615, doi:10.1021/jo01059a115.