Coccinellin
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Coccinellin | ||||||
| Summenformel | C13H23NO | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
| |||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 209,33 g·mol−1 | ||||||
| Dichte |
1,181 g·cm−3[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Coccinellin ist ein Alkaloid und N-Oxid, das in Marienkäfern vorkommt. Die Verbindung hat eine Symmetrieebene und ist daher achiral.[3]
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Das Alkaloid kommt in verschiedenen Arten von Marienkäfern vor, darunter Coccinella septempunctata, Coccinella undecimpunctata und Coccinella quinquepunctata.[4] Außer in den erwachsenen Tieren kommt die Verbindung auch in Eiern und Larven vor.[3]
Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Es wurde nachgewiesen, dass Coccinellin von den Marienkäfern selbst synthetisiert und nicht über die Nahrung aufgenommen wird.[4]
Verteidigung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Das Coccinellin-enthaltende Sekret dient der Verteidigung und kann von Marienkäfern durch Reflexbluten freigesetzt werden.[3] Das Alkaloid verhindert in vielen Fällen, dass die Käfer beispielsweise von Ameisen oder Wachteln gefressen werden.[4] Für junge Blaumeisen ist es sogar tödlich, während es für Mehlschwalben unproblematisch ist.[3]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Rolf Karlsson, Danielle Losman: The crystal structure of the hemihydrochloride of coccinellin, the defensive N-oxide alkaloid of the beetle Coccinella Septempunctata, a case of symmetrical hydrogen bonding. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 11, 1. Januar 1972, S. 626–627, doi:10.1039/C39720000626.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d Désiré Daloze, Jean-Claude Braekman, Jacques M. Pasteels: Ladybird defence alkaloids: Structural, chemotaxonomic and biosynthetic aspects (Col.: Coccinellidae). In: Chemoecology. Band 5, Nr. 3, 1994, S. 173–183, doi:10.1007/BF01240602.
- ↑ a b c J. M. Pasteels, C. Deroe, B. Tursch, J. C. Braekman, D. Daloze, C. Hootele: Distribution et activités des alcaloïdes défensifs des Coccinellidae. In: Journal of Insect Physiology. Band 19, Nr. 9, September 1973, S. 1771–1784, doi:10.1016/0022-1910(73)90046-2.