Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid

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Strukturformel
Strukturformel von Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid
Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht dargestellt
Allgemeines
Name Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosidchlorid
Summenformel C32H39O21Cl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 36415-91-5 (Chlorid)
  • 1429656-97-2 (Kation)
PubChem 44256891
Wikidata Q72461920
Eigenschaften
Molare Masse 795,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: 260​‐​262[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid ist ein Anthocyan aus dem Aglycon Delphinidin mit zwei Zuckerkomponenten, Sambubiose und Glucose. Die Grundstruktur ist das Flavylium-Kation.

Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride.[2] Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosidchlorid angegeben.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid ist das wichtigste Anthocyan in Maquibeeren

Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid ist das Haupt-Anthocyan in Maquibeeren (Aristotelia chilensis).[3][4] Es kommt auch in bestimmten genetischen Varianten der Erbse vor.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid wirkt im Mausmodell antidiabetisch.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Extrasynthese: MATERIAL SAFETY DATA SHEET Delphinidin-3-O-sambubioside-5-O-glucoside chloride - 0917.pdf, abgerufen am 28. Juli 2023
  2. Raymond Brouillard: The in vivo expression of anthocyanin colour in plants. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 6, Januar 1983, S. 1311–1323, doi:10.1016/S0031-9422(00)84008-X (elsevier.com [abgerufen am 9. August 2023]).
  3. María Teresa Escribano-Bailón, Cristina Alcalde-Eon, Orlando Muñoz, Julián C. Rivas-Gonzalo, Celestino Santos-Buelga: Anthocyanins in berries of Maqui [Aristotelia chilensis (Mol.) Stuntz]. In: Phytochemical Analysis. Band 17, Nr. 1, Januar 2006, S. 8–14, doi:10.1002/pca.872.
  4. Carlos L. Céspedes, Maribel Valdez-Morales, José G. Avila, Mohammed El-Hafidi, Julio Alarcón, Octavio Paredes-López: Phytochemical profile and the antioxidant activity of Chilean wild black-berry fruits, Aristotelia chilensis (Mol) Stuntz (Elaeocarpaceae). In: Food Chemistry. Band 119, Nr. 3, 1. April 2010, S. 886–895, doi:10.1016/j.foodchem.2009.07.045.
  5. Carmel M. Statham, R.K. Crowden, J.B. Harborne: Biochemical genetics of pigmentation in Pisum sativum. In: Phytochemistry. Band 11, Nr. 3, März 1972, S. 1083–1088, doi:10.1016/S0031-9422(00)88457-5.
  6. Leonel E. Rojo, David Ribnicky, Sithes Logendra, Alex Poulev, Patricio Rojas-Silva, Peter Kuhn, Ruth Dorn, Mary H. Grace, Mary Ann Lila, Ilya Raskin: In vitro and in vivo anti-diabetic effects of anthocyanins from Maqui Berry (Aristotelia chilensis). In: Food Chemistry. Band 131, Nr. 2, März 2012, S. 387–396, doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.066, PMID 26279603, PMC 4535716 (freier Volltext).