Diphenylzinndichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylzinndichlorid
Andere Namen	Diphenylzinn(IV)dichlorid Dichlordiphenylstannan Dichloridodiphenylzinn
Summenformel	C12H10Cl2Sn
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1135-99-5 EG-Nummer 214-496-3 ECHA-InfoCard 100.013.179 PubChem 14342 ChemSpider 13703 Wikidata Q22668718
Eigenschaften
Molare Masse	343,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	42 °C
Siedepunkt	333–337 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400 P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	30,6 mg·l−1 / 48 h (LC50, Japanischer Reisfisch, Wasser) 0,65 mg·l−1 / 24 h (EC50, Großer Wasserfloh, Wasser) 0,031 mg·l−1 / 72 h (EC50, Skeletonema costatum Alge, Wasser) > 0,5 mg·l−1 / 72 h (LC50, Skeletonema costatum Alge, Wasser) 470 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenylzinndichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Geschichte

Über die erste Darstellung von Diphenylzinndichlorid wurde bereits 1878 von B. Aronheim berichtet. Dazu wurde Zinntetrachlorid mit Diphenylquecksilber über 12 Stunden in der Siedehitze in Ligroin umgesetzt:

$\mathrm {2\ Hg(C_{6}H_{5})_{2}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}\ +\ 2\ HgCl(C_{6}H_{5})}$

Gewinnung und Darstellung

Diphenylzinndichlorid kann technisch durch schrittweise Abspaltung von Phenylgruppen aus Tetraphenylzinn mit Chlor hergestellt werden:

$\mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}+\ Cl_{2}\ {\xrightarrow {}}\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ C_{6}H_{5}Cl}$

$\mathrm {ClSn(C_{6}H_{5})_{3}+\ Cl_{2}\ {\xrightarrow {}}\ Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}\ +\ C_{6}H_{5}Cl}$

Auch durch Komproportionierung von Tetraphenylzinn mit Zinntetrachlorid (Kocheshkov-Umlagerung) lässt sich Diphenylzinndichlorid herstellen:

$\mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 2\ Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}}$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diphenylzinndichlorid löst sich leicht in Ether, Alkohol und Ligroin, im Wasser dagegen nur wenig unter teilweiser Zersetzung. Im ¹³C-Kernresonansspektrum (NMR) zeigt Diphenylzinndichlorid folgende Signale:

	Sn–C1–	–C2	–C3	–C4
ppm	137,1	135,2	129,8	131,7
J(13C–119Sn)	785	64,7	86,3	17,5

Im ¹¹⁹Sn–NMR liefert es ein Signal bei −26,4 ppm. Im Kristall liegt der Zinn-Kohlenstoff-Abstand bei 2,112(5) und der Zinn-Chlor-Abstand bei 2,345(2) Å. Es hat in Benzol ein Dipolmoment von 4,21 Debye.

Chemische Eigenschaften

An feuchter Luft oder in Wasser hydrolysiert Diphenylzinndichlorid zu Diphenylzinnhydroxychlorid, aus welchem sich in Gegenwart von Salzsäure wieder Diphenylzinndichlorid zurückbildet:

$\mathrm {Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}\ +\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ ClSn(OH)(C_{6}H_{5})_{2}\ +\ HCl}$

Während in Gegenwart von Ammoniak oder Natronlauge Diphenylzinnoxid entsteht, werden durch Einwirkung von konzentrierten Säuren, wie Salzsäure Benzol oder entsprechende Substitutionsprodukte abgespalten:

$\mathrm {Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}\ +\ 2\ HCl\ \rightarrow \ SnCl_{4}\ +\ 2C_{6}H_{6}}$

Verwendung

Durch Umsetzung von Diphenylzinndichlorid mit Diethylaluminiumhydrid in Diethylether kann Diphenylzinndihydrid gewonnen werden:

Sicherheitshinweise

Diphenylzinndichlorid hat einen Flammpunkt von 113 °C.