Eprinomectin

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Strukturformel
Strukturformeln von Eprinomectin B1a und B1b
Allgemeines
Freiname Eprinomectin[1]
Andere Namen
  • 4′′-epi-Acetylamino-4′′-desoxy­avermectin B1
  • (4′′R)-4′′-(Acetylamino)-4′′-desoxy­avermectin B1
  • Eprinomectin B1a[2]
  • Eprinomectin B1b[3]
Summenformel
  • C50H75NO14 (Eprinomectin B1a)
  • C49H73NO14 (Eprinomectin B1b)
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[4]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123997-26-2
DrugBank DB11405
Wikidata Q39050082
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antiparasitika

Wirkmechanismus

Erhöhung der Permeabilität der Zellmembran für Chloridionen

Eigenschaften
Molare Masse 914,1 g·mol−1 (Eprinomectin B1a)

900,1 g·mol−1 (Eprinomectin B1b)

Aggregatzustand

fest[4]

Schmelzpunkt

220–226 °C[4]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​361​‐​410
P: 201​‐​273​‐​301+310+330[4]
Toxikologische Daten

55 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eprinomectin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Avermectine, einer Gruppe makrozyklischer Lactone, die unter anderem als Antiparasitika bei Haus- und Nutztieren eingesetzt werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eprinomectin ist ein Gemisch aus mindestens 90 % Eprinomectin B1a und höchstens 10 % Eprinomectin B1b und wird aus Avermectin B1a und Avermectin B1b synthetisiert.[5][6][7] Pharmazeutische Qualität besteht zu mindestens 95,0 % aus Eprinomectin B1a + B1b.[8]

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eprinomectin erhöht die Permeabilität für Chloridionen an der Zellmembran von Muskel- und Nervenzellen bei Nematoden und Arthropoden, indem es selektiv und mit hoher Affinität an Glutamat-aktivierte Chloridkanäle bindet. In der Folge kommt es zu einer Hyperpolarisation der Zelle mit einer schlaffen Lähmung des Organismus und schließlich zum Tod des Parasiten. Bei Säugetieren kommen Glutamat-aktivierte Chloridkanäle nicht vor, daher wirkt Eprinomectin spezifisch auf Wirbellose.[6][7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eprinomectin wird als Antiparasitikum bei Nutztieren wie Rindern und Ziegen sowie bei Heimtieren wie Katzen angewendet. Es wirkt gegen eine Vielzahl parasitischer Fadenwürmer sowie gegen einige Dipteren, Zecken und Milben (Endektoparasitikum).[6][7]

Anders als andere Avermectine kann Eprinomectin bei laktierenden Tieren wie Nutztieren der Milchproduktion oder tragenden und säugenden Katzen sowie weiblichen Zuchtkatzen angewendet werden, da nur eine sehr geringe Menge der Verbindung in die Milch übergeht.[5][9]

Handelsnamen und Darreichungsform[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eprinomectin wird unter anderem für die äußerliche Anwendung als Pour-on oder Spot-on vertrieben: für Rinder, Schafe und Ziegen als Monopräparat (z. B. Eprizero, Eprinex, Eprinex Multi),[6][10] für Katzen z. B. als Kombinationspräparat mit Esafoxolaner und Praziquantel (Nexgard Combo).[9]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ INN Recommended List 36, World Health Organisation (WHO), 9. September 1996.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Eprinomectin B1a: CAS-Nummer: 133305-88-1, PubChem: 6444397, ChemSpider: 16736607, Wikidata: Q27231366.
    Name nach IUPAC: {(2aE,2a(1)S,4E,5′S,6S,6′R,7S,8E,11R,13S,15S,17aR,20R,20aR)-6'-[(S)-Butan-2-yl]-2a(1),20-di­hydroxy-5',6,8,19-tetra­methyl-17-oxo-2a(1),5',6,6',7,10,11,14,15,17a,20,20a-dodeca­hydro­spiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzo­dioxa[18]annulen-13,2'-[2H]pyran]-7-yl}[4-O-(4-acetamido-2,4,6-tridesoxy-3-O-methyl-alpha-L-lyxo-hexo­pyranosyl)-2,6-didesoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosid]
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Eprinomectin B1b: CAS-Nummer: 133305-89-2, PubChem: 20055319, ChemSpider: 16736608, Wikidata: Q27256071.
    Name nach IUPAC: {(2aE,2a(1)S,4E,5′S,6S,6′R,7S,8E,11R,13S,15S,17aR,20R,20aR)-2a(1),20-Dihydroxy-5′,6,8,19-tetra­methyl-17-oxo-6'-(propan-2-yl)-2a(1),5',6,6',7,10,11,14,15,17a,20,20a-dodeca­hydro­spiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzo­dioxa[18]annulen-13,2'-[2H]pyran]-7-yl}[4-O-(4-acetamido-2,4,6-tri­desoxy-3-O-methyl-alpha-L-lyxo-hexo­pyranosyl)-2,6-didesoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosid]
  4. ↑ a b c d e f Datenblatt Eprinomectin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2023 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. ↑ a b Wirkstoff: Eprinomectin - Chemie. In: www.vetpharm.uzh.ch. Abgerufen am 12. Juli 2023.
  6. ↑ a b c d Tierarzneimittel: Eprinex™ Pour-On ad us. vet., Lösung. In: www.vetpharm.uzh.ch. Abgerufen am 12. Juli 2023.
  7. ↑ a b c Vercruysse, J., Rew, R. S.: Macrocyclic Lactones in Antiparasitic Therapy. Hrsg.: CABI Publishing. Wallingford 2001.
  8. ↑ USP-NF Monografie „Eprinomectin“, United States Pharmacopeial Convention: Interim Revision Announcement, Official January 1, 2017. Abgerufen am 13. Juli 2023.
  9. ↑ a b EMA: NexGard Combo. 6. November 2020, abgerufen am 12. Juli 2023 (englisch).
  10. ↑ Wirkstoff: Ivermectin - Pharmakologie. Abgerufen am 12. Juli 2023.
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