Grashüpferketon
Zur Navigation springen
Zur Suche springen
Grashüpferketon ist ein Terpenoid-Keton mit einer Allen-Struktureinheit.
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Grashüpferketon | ||||||
| Summenformel | C13H20O3 | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
| |||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 224,14 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||
| Schmelzpunkt |
134–136 °C[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Grashüpferketon kommt im Sekret der Heuschrecken Romalea microptera vor.[3] Außerdem kommt es im Weißen Gänsefuß[4], der Sternfrucht[5], der Reissorte Awaakamai[6], sowie der essbaren Braunalge Sargassum fulvellum[7] vor. Es ist Bestandteil verschiedener natürlich vorkommender Glycoside, z. B. Citrosid A und Cinnamosid.[8]
Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wahrscheinliche biosynthetische Vorläufer sind Neoxanthin[3][9], bzw. andere Carotinoide.[8] Grashüpferketon selbst wiederum ist vermutlich eine biosynthetische Vorstufe von β-Damascenon.[9]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Im Tiermodell wirkt Grashüpferketon gegen atopische Dermatitis.[7] Daneben zeigt es auch allelopathische Eigenschaften.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 629 (books.google.com).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b S. W. Russell, B. C. L. Weedon: The allenic ketone from grasshoppers. In: Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. Nr. 3, 1969, S. 85, doi:10.1039/c29690000085.
- ↑ Marina DellaGreca, Cinzia Di Marino, Armando Zarrelli, Brigida D'Abrosca: Isolation and Phytotoxicity of Apocarotenoids from Chenopodium album. In: Journal of Natural Products. Band 67, Nr. 9, 1. September 2004, S. 1492–1495, doi:10.1021/np049857q.
- ↑ Carotenoid-Derived Aroma Compounds (= ACS Symposium Series. Band 802). American Chemical Society, Washington, DC 2001, ISBN 0-8412-3729-8, doi:10.1021/bk-2002-0802.ch001.
- ↑ a b Hisashi Kato-Noguchi, Kazuya Tamura, Hiroaki Sasaki, Kiyotake Suenaga: Identification of two phytotoxins, blumenol A and grasshopper ketone, in the allelopathic Japanese rice variety Awaakamai. In: Journal of Plant Physiology. Band 169, Nr. 7, Mai 2012, S. 682–685, doi:10.1016/j.jplph.2012.01.009.
- ↑ a b Bo-Kyeong Kang, Min-Ji Kim, Koth-Bong-Woo-Ri Kim, Dong-Hyun Ahn: In vivo and in vitro inhibitory activity of an ethanolic extract of Sargassum fulvellum and its component grasshopper ketone on atopic dermatitis. In: International Immunopharmacology. Band 40, November 2016, S. 176–183, doi:10.1016/j.intimp.2016.07.015.
- ↑ a b Anja Hoffmann-Röder, Norbert Krause: Synthesis and Properties of Allenic Natural Products and Pharmaceuticals. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 43, Nr. 10, 27. Februar 2004, S. 1196–1216, doi:10.1002/anie.200300628.
- ↑ a b Fong-Chin Huang, Györgyi Horváth, Péter Molnár, Erika Turcsi, József Deli, Jens Schrader, Gerhard Sandmann, Holger Schmidt, Wilfried Schwab: Substrate promiscuity of RdCCD1, a carotenoid cleavage oxygenase from Rosa damascena. In: Phytochemistry. Band 70, Nr. 4, März 2009, S. 457–464, doi:10.1016/j.phytochem.2009.01.020.