Hydroflumethiazid
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Hydroflumethiazid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3,4-Dihydro-6-(trifluormethyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-sulfonamid-1,1-dioxid | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H8F3N3O4S2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 331,29 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,819 g·cm−3[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Hydroflumethiazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiadiazine.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Hydroflumethiazid kann durch verschiedene Verfahren aus Trifluormethyl-5-aminobenzol-2,4-disulfonamid, Trifluormethyl-5-aminobenzol-2,4-disulfonylchlorid oder 6-(Trifluormethyl)-7-sulfamyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid hergestellt werden.[1]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Hydroflumethiazid ist ein weißer bis gelblicher, geruchloser, kristalliner Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21 (Raumgruppen-Nr. 4).[3]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Hydroflumethiazid wird als Saluretikum, als Antihypertonikum und gegen Ödeme verwendet und oral verabreicht.[4] Erste Veröffentlichungen über den Einsatz der Verbindung als Arzneistoff erschienen 1958.[7]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Chester E. Orzech, Norris G. Mash, Raymond D. Daley: Analytical Profiles of Drug Substances. Elsevier, 1978, ISBN 978-0-12-260807-0, Hydroflumethiazide, S. 297–317, doi:10.1016/s0099-5428(08)60097-0.
- ↑ a b c d e Datenblatt Hydroflumethiazid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2024 (PDF).
- ↑ a b Rumiko Tanaka, Masayuki Haramura, Akito Tanaka, Noriaki Hirayama: Structure of Hydroflumethiazide. In: Analytical Sciences: X-ray Structure Analysis Online. Band 20, 2004, S. x139–x140, doi:10.2116/analscix.20.x139 (go.jp).
- ↑ a b c d Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 1993, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 700 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ W. J. Close, Leo R. Swett, Leonard E. Brady, James H. Short, Maynette Vernsten: Synthesis of Potential Diuretic Agents. I. Derivatives of 7-Sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 82, Nr. 5, 1960, S. 1132–1135, doi:10.1021/ja01490a028.
- ↑ Charles T. Holdrege, Richard B. Babel, Lee C. Cheney: Synthesis of Trifluoromethylated Compounds Possessing Diuretic Activity 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 81, Nr. 18, 1959, S. 4807–4810, doi:10.1021/ja01527a015.
- ↑ C.R. Blagg: Hydroflumethiazide a new Oral Diuretic. In: The Lancet. Band 274, Nr. 7098, 1959, S. 311–313, doi:10.1016/s0140-6736(59)91356-x.