Hydroxycitronellal

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Strukturformel
Strukturformel von Hydroxycitronellal
Abbildung ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Hydroxycitronellal
Andere Namen
  • 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal
  • 7-Hydroxy-3,7-dimethyl-1-octanal
  • 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal
  • 7-Hydroxycitronellal
  • HYDROXYCITRONELLAL (INCI)[1]
  • Majal
Summenformel C10H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 107-75-5
  • 34212-48-1 (R-Form)
  • 34212-53-8 (S-Form)
EG-Nummer 203-518-7
ECHA-InfoCard 100.003.199
PubChem 7888
ChemSpider 7600
DrugBank DB14187
Wikidata Q25100775
Eigenschaften
Molare Masse 172,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,92 g·cm−3[2]

Siedepunkt
  • 102–103 °C (3 hPa)[2]
  • 241 °C[3]
Dampfdruck

<1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol, den meisten fixen Ölen und Propylenglycol[3]
  • praktisch unlöslich in Glycerin[3]
Brechungsindex

1,448 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319
P: 280​‐​260​‐​272​‐​264​‐​305+351+338​‐​311​‐​302+352​‐​362​‐​501[2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hydroxycitronellal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Es tritt in zwei stereoisomeren Formen auf.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Pfeffer ist natürlicherweise Hydroxycitronellal enthalten

Hydroxycitronellal kommt natürlich in Eukalyptus (Eucalyptus citriodora)[5] und Pfeffer[3] vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydroxycitronellal kann aus Citronellal durch Hydratisierung von Citronellalbisulfit mit Schwefelsäure und anschließende Hydrolyse mit Alkalien hergestellt werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydroxycitronellal ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch (nach Cyclamen, Flieder und Maiglöckchen[7]), die schwer löslich in Wasser ist.[2] Hydroxycitronellal ist sehr empfindlich gegen Alkalien und Säuren sowie gegen Luftsauerstoff; bildet mit Alkoholen Acetale, die erheblich stabiler sind als der Aldehyd, aber nicht die feine Duftnote besitzen.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydroxycitronellal wird als Geruchsstoff in Parfüm, Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmitteln[9] sowie als Aromastoff für Lebensmittel verwendet.[4] Es ist nur wenig Seifenbeständig.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydroxycitronellal ist ein Typ IV-Kontaktallergen.[10][11][12][13]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ Eintrag zu HYDROXYCITRONELLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Hydroxycitronellal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 915 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b Datenblatt Hydroxycitronellal, ≥95%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2018 (PDF).
  5. ↑ HYDROXYCITRONELLAL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  6. ↑ Ritsuko Ishino, J. u. Kumanotani: Synthesis of hydroxycitronellal. Hydration and subsequent hydrolysis of imines, enamines, or oxazolidines prepared from citronellal and amines. In: The Journal of Organic Chemistry. 39, 1974, S. 108, doi:10.1021/jo00915a028.
  7. ↑ a b Fred Winter: Handbuch der Gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-2074-3, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14. Urban & Schwarzenberg, 1963, 1963, S. 745 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A - Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt am Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.
  10. ↑ Allergen Hydroxycitronellal Allergie Allergologie: Allergen Hydroxycitronellal Allergie Allergologie, abgerufen am 18. Mai 2018
  11. ↑ Internetangebot: Lebensmittel: Untersuchung von Allergenen in Kosmetika 2009 - Internetangebot, abgerufen am 18. Mai 2018
  12. ↑ C. Svedman, M. Bruze, J. D. Johansen, K. E. Andersen, A. Goossens, P. J. Frosch, J. P. Lepoittevin, S. Rastogi, I. R. White, T. Menné: Deodorants: an experimental provocation study with hydroxycitronellal. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 217–223, PMID 12786728.
  13. ↑ Human & Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products: HYDROXYCITRONELLAL
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