Hyperforin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Hyperforin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(1R,5S,6R,7S)-4-Hydroxy-6-methyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-enyl)-6-(4-methylpent-3-enyl)-5-(2-methylpropanoyl)-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2,9-dion | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C35H52O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 536,79 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Hyperforin ist einer der Hauptinhaltsstoffe des Echten Johanniskrauts.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In der Pflanze sammelt sich Hyperforin hauptsächlich in Stempel und Früchten, wo es als sekundärer Pflanzenstoff wahrscheinlich defensive Aufgaben hat.
Struktur und Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Chemisch-strukturell lässt sich Hyperforin durch Polyprenylierung vom Phloroglucin ableiten. Dabei verliert Letzteres aber sowohl seine Aromatizität als auch den phenolischen Charakter. Biochemisch entsteht das Grundgerüst des Hyperforins aus Isobutyryl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA mit Hilfe der Isobutyrophenon-Synthase.[4]
Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Medizinisch ist Hyperforin wirksam, eine der Hauptwirkungen von Hyperforin ist die als Antidepressivum.[5] Hyperforin hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, GABA und Glutamat aus dem synaptischen Spalt.[6] Hyperforin bindet außerdem an die Enzyme Cytochrom P450, CYP3A4 und CYP2C9 sowie an den Pregnan-X-Rezeptor (PXR).
Abgeleitete Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Aristoforin (C37H54O6, CAS-Nummer: 849215-53-8)
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Siegfried Bäumler. Heilpflanzen Praxis heute – Porträts, Rezepturen, Anwendung. Seite 222. Elsevier Urban & Fischer München, 1. Auflage, 2007, ISBN 3-437-57270-9.
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ R. Scott Obach: Inhibition of Human Cytochrome P450 Enzymes by Constituents of St. John's Wort, an Herbal Preparation Used in the Treatment of Depression. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 294, Nr. 1, 2000, S. 88–95 (Volltext).
- ↑ Eintrag zu Hyperforin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
- ↑ a b Datenblatt Hyperforin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).
- ↑ L. Beerhues: Hyperforin. In: Phytochemistry. 67/20/2006. S. 2201–7. PMID 16973193
- ↑ J. Barnes et al.: Herbal Medicines: A guide for healthcare professionals. Pharmaceutical Press, London 2002, ISBN 0-85369-474-5.
- ↑ S. S. Chatterjee et al.: Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts. In: Life Sci. 63/6/1998. S. 499–510, PMID 9718074.
- Feuergefährlicher Stoff
- Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40
- Giftiger Stoff bei Verschlucken
- Giftiger Stoff bei Hautkontakt
- Giftiger Stoff bei Einatmen
- Gesundheitsschädlicher Stoff (Organschäden)
- Antidepressivum
- Sekundärer Pflanzenstoff
- Psychotroper Wirkstoff
- Cyclohexenon
- Cyclohexanon
- Polyen
- Keton