Iohexol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Gemisch von Diastereomeren und Atropisomeren | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Iohexol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-N,3-N-Bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[N-(2,3-dihydroxypropyl)acetamido]-2,4,6-triiodbenzol-1,3-dicarboxamid | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H26I3N3O9 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis grauweißes, hygroskopisches Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 821,14 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Iohexol ist ein Gemisch von mehreren isomeren chemischen Verbindungen, die zu den Halogenaromaten und Polyolen zählen.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Iohexol kann durch eine mehrstufige Synthese dargestellt werden. Der letzte Schritt ist dabei eine N-Alkylierung, bei dem 5-(Acetamido)-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodisophtalamid in flüssiger Phase mit einem Alkylierungsmittel umgesetzt wird, um die 2,3-Dihydroxypropylgruppe am Stickstoff der 5-Acetamidgruppe einzuführen.[4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Iohexol ist ein brennbares, schwer entzündbares, lichtempfindliches, hygroskopisches, weißes Pulver,[2] das sehr gut wasserlöslich ist.[5]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Es wird in der Medizin unter dem Handelsnamen Omnipaque® als iodhaltiges Kontrastmittel eingesetzt. Intravenös verabreicht dient Iohexol zur Darstellung von Blutgefäßen bei der Röntgenuntersuchung (Angiografie). Da der Wirkstoff vollständig über die Nieren ausgeschieden wird, eignet er sich auch zur Ausscheidungsurographie und zur Bestimmung der renalen Clearance.
Im Rahmen der COVID-19-Pandemie kam es im Jahr 2022 zu einer Verknappung von Iohexol um etwa 80 Prozent aufgrund von Lieferengpässen vor allem in der Volksrepublik China. Daraufhin wurden Überlegungen angestellt, wie das verfügbare Kontrastmittel rationeller eingesetzt werden könnte.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Eintrag IOHEXOL CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 21. September 2009.
- ↑ a b c d Eintrag zu Iohexol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Histodenz™, nonionic density gradient medium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2013 (PDF).
- ↑ Patentanmeldung WO2005003080A1: Process for Iohexol Manufacture. Angemeldet am 1. Juli 2004, veröffentlicht am 13. Januar 2005, Anmelder: Amersham Health A.S., Erfinder: Lars Terje Holmaas et al.
- ↑ Eintrag zu Iohexol (mixture of isomers), >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. November 2022.
- ↑ L. H. Tu, J. E. Miller, H. P. Forman: The Critical Shortage of Iodinated Contrast Material - Will Value Prevail? In: N Engl J Med. Band 387, Nr. 6, 2022, S. 491–493, doi:10.1056/NEJMp2206996, PMID 35704416 (englisch).
