Holland erreichte bei den Nordischen Junioren-Skiweltmeisterschaften 1985 in Täsch mit dem neunten Platz als erster US-Amerikaner bei einem Wettkampf der Nordischen Kombination die besten Zehn. In den folgenden Jahren gehörte er zu den besten Kombinierern der Vereinigten Staaten, verfolgte allerdings parallel zu seiner Karriere auch ein Studium an der University of Vermont.[1] Holland erreichte in seiner Karriere zweimal die Punkteränge im Weltcup. So wurde er am 8. März 1991 in Falun sowie am 4. Januar 1992 in Schonach Elfter. Seine beste Weltcup-Gesamtplatzierung stellte mit fünf Punkten Rang 28 aus der Saison 1990/91 dar. Auch im Skisprung-Weltcup versuchte sich Holland zweimal, erreichte allerdings sowohl bei seinem Debüt am 8. März 1983 in Falun als auch bei seiner zweiten Teilnahme nur die hintersten Ränge.
Auf nationaler Ebene gewann Holland dreimal den Paul-Nash-Laymon-Preis (1988, 1989 und 1991), der an den jeweiligen Sieger der nationalen Meisterschaft vergeben wird. Im Jahr 2015 wurde er zudem vom Verband U.S. Ski & Snowboard mit dem „Chairman's special recognition award“ ausgezeichnet.[2] Holland war als Trainer in Ford K. Sayre tätig.[3]
Seine Brüder Mike und Jim waren als Skispringer aktiv.[1] Joe hat einen Sohn.[4] Holland schloss sein Studium in Business Administration erfolgreich ab.
Vereinigte Staaten
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1988 Calgary
1992 Albertville
1989 Lahti
1991 Val di Fiemme