Leucrose
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Leucrose | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C12H22O11 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 342,3 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Leucrose ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der reduzierenden Disaccharide, das durch enzymatische Umlagerung aus Saccharose hergestellt wird.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Leucrose wurde zuerst 1952 als Nebenprodukt bei der fermentativen Bildung von Dextran aus Saccharose durch Leuconostoc mesenteroides und Streptococcus bovis, dann auch in Pollen und Honig entdeckt.[4][5] Es kommt auch in Pollen des Breitblättrigen Rohrkolbens (Typha latifolia) vor.[1]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Leucrose kann durch Reaktion von Saccharose mit Glucosyltransferase in Gegenwart von Saccharose und Fructose hergestellt werden. Außerdem wird es als ein Nebenprodukt von Dextran-Saccharase bei der Herstellung von Palatinose® (Isomaltulose) aus Saccharose gebildet. Zusätzlich meldeten 1986 Pfeiffer & Langen ein Patent an, das die Herstellung von Leucrose aus Saccharose oder Fructose mit dem Enzym Dextran-Sucrase beschreibt.[1]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Leucrose ist ein weißer Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.[2] Das Anhydrat nimmt an Luft Wasser auf und bildet das Monohydrat, welches bei 78 °C und 1 mmHg wieder entwässert werden kann.[2] In wässrigen Lösungen bei 20 °C liegt die Verbindung in zwei tautomere Formen vor: 1,9 % α-Pyranose und 98,1 % β-Pyranose. Leucrose kristallisiert in der Form des Monohydrats in der β-Pyranose Form.[1]
Leucrose ist nicht kariogen (kariesfördernd) und hat auch in hohen Dosen keinen laxierenden Effekt, da Leucrose schon im Dünndarm gespalten wird. Ihre Eigenschaften und physiologischer Brennwert (17 kJ/g) entsprechen der Glucose, die relative Süßkraft beträgt 0,4–0,5 (Saccharose = 1).[1]
Die Verbindung besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19).[6]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Seit über 10 Jahren vermarktet Cargill Leucrose als süßmachenden Zusatzstoff in einer Mischung mit Fructose (37 %) und anderen Sacchariden (48 %). Die Verwendung von Leucrose als Süßstoff in Kaugummis mit Gehalten von 0,1 bis 10 % wurde patentiert, um Polyole zu ersetzen, die in der Regel weniger gut verdaulich sind. Als Zuckeraustauschstoff ist Leucrose in Deutschland derzeit (Stand 2019) nicht zugelassen.[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Leucrose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e Frank H. Stodola, E. S. Sharpe, H. J. Koepsell: The Preparation, Properties and Structure of the Disaccharide Leucrose. In: Journal of the American Chemical Society. Band 78, Nr. 11, 1956, S. 2514–2518, doi:10.1021/ja01592a050 (acs.org [PDF]).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4987-1108-1, S. 1569 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter S. Elias, Herta Benecke, Dieter Schwengers: Safety Evaluation Studies of Leucrose. In: Journal of the American College of Toxicology. Band 15, Nr. 3, 1996, S. 205–218, doi:10.3109/10915819609008714 (sagepub.com [PDF]).
- ↑ Joachim Thiem, Matthias Kleeberg, Karl-Heinz Klaska: Neue synthese und kristallstruktur der leucrose. In: Carbohydrate Research. Band 189, 1989, S. 65–77, doi:10.1016/0008-6215(89)84086-8.