Malvalsäure
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Malvalsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C18H32O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 280,45 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Malvalsäure (engl. malvalic acid), wissenschaftlich 7-(2-Octylcyclopropen-1-yl)heptansäure, ist eine cyclische Fettsäure die wie die Sterculiasäure zu den Cyclopropensäuren zählt. Sie ist eine aliphatische Monocarbonsäure mit einem Cyclopropenring in der Kohlenstoffkette. Auch die Bezeichnungen Malvaliasäure oder Malvalinsäure sind gebräuchlich. Die Salze heißen Malvalate. Die Verbindung wurde in vielen Malvengewächsen (Malvaceae) nachgewiesen. Es sind noch einige weitere Vorkommen bekannt, insgesamt tritt Malvalsäure aber nur selten im Fettsäurespektrum von Lebewesen auf.
Name und Geschichtliches[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Malvalsäure wurde 1956 aus den Malvenarten Malva verticillata und Malva parviflora isoliert. Wenig später schlug man daraufhin den (englischen) Namen malvalic acid vor und löste damit die heute veraltete Bezeichnung Halphen-Säure ab, die sich von der Halphen-Reaktion ableitete.[3]
Die deutsche Übersetzung des englischen Begriffs malvalic acid ist uneinheitlich. Die Bezeichnungsvarianten Malvalsäure, Malvaliasäure und Malvalinsäure treten in vergleichbarer Häufigkeit auf. Ganz untergeordnet findet sich die Benennung Malvensäure.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Innerhalb der Malvengewächse (Malvaceae) ist Malvalsäure als Bestandteil der Glyceride von Samen und Blättern weit verbreitet.[4] Stellvertretend seien einige Beispiele bekannterer Arten genannt. So findet sich Malvalsäure zu
- 16 % im Samenöl des Straucheibischs (Hibiscus syriacus).[4]
- 1 bis 7 % im Ölanteil der Samen des Afrikanischen Affenbrotbaumes (Adansonia digitata).[5]
- 2,4 % im Ölanteil der Samen der Sommer-Linde (Tilia platyphyllos).[6]
- 0,58 bis 1,17 % in rohem Baumwollsamenöl.[4]
Vorkommen außerhalb der Malvengewächse sind selten. Die beiden zu den Nacktsamern gehörenden und nahe miteinander verwandten Gattungen Welwitschia und Gnetum bilden eine solche Ausnahme – auch in ihren Samenkapseln kommen cyclopropenoide Verbindungen vor, darunter die Malvalsäure.[7] Die für die menschliche Ernährung genutzte Liane Gnetum gnemon enthält im Fettanteil ihrer Samen 38,6 % Malvalsäure (allerdings bei einem relativ niedrigen Gesamtfettgehalt von 4 % in den getrockneten Samen).[8]
Gewöhnlich ist Malvalsäure mit der chemisch sehr ähnlichen Sterculiasäure vergesellschaftet.[4]
Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Es gibt Hinweise darauf, dass Malvalsäure enzymatische Dehydrierungsvorgänge in der Leber hemmt, wenn auch weniger stark als die Sterculiasäure.[9][10]
Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ebenso wie die Sterculiasäure zeigt auch die Malvalsäure aufgrund des Cyclopropenringes die Halphen-Reaktion. So kann beispielsweise eine Beimischung von Baumwollsamenöl zu teureren Ölen wie Maiskeimöl ohne großen apparativen Aufwand nachgewiesen werden, schon ein Gehalt ab 10 ppm Malvalsäure ist für die Farbreaktion ausreichend.[4][11][1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b F. S. Shenstone, J. R. Vickery: A biologically active fatty acid in Malvaceae. In: Nature. 177, S. 94, PMID 13288607, doi:10.1038/177094a0.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ J. J. Mac Farlane, F. S. Shenstone, J. R. Vickery: Malvalic Acid and its Structure. In: Nature. 179; 1957: S. 830–831, PMID 13430715, doi:10.1038/179830a0.
- ↑ a b c d e R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Band 5. Birkhäuser Verlag, Basel 1969, ISBN 3-7643-0168-6, S. 31 f.
- ↑ S. Krist, G. Buchbauer, C. Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer-Verlag, Wien 2008, ISBN 978-3-211-75606-5, S. 36.
- ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Band 6. Birkhäuser Verlag, Basel 1973, ISBN 3-7643-0667-X, S. 522.
- ↑ K. Aitzetmüller, K. Vosmann: Cyclopropenoic fatty acids in gymnosperms: The seed oil of Welwitschia. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. 75(12); 1998: S. 1761–1765, doi:10.1007/s11746-998-0329-8.
- ↑ W. Ternes, A. Täufel, L. Tunger, M. Zobel (Hrg.): Lebensmittel-Lexikon. 4. Auflage, Behr’s Verlag, Hamburg 2005, ISBN 3-89947-165-2, S. 672 f.
- ↑ E. Allen et al.: Inhibition by cyclopropene fatty acids of the desaturation of stearic acid in hen liver. In: Lipids. 2(5), 1967, S. 419–23, PMID 17805703.
- ↑ J. Cao, J. P. Blond, J. Bezard: Inhibition of fatty acid delta 6- and delta 5-desaturation by cyclopropene fatty acids in rat liver microsomes. In: Biochim. Biophys. Acta. 1210(1), 1993, S. 27–34. PMID 7903050.
- ↑ R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage, Springer Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 707.