Methylhydrochinon
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methylhydrochinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H8O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 124,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (77 g·l−1 bei 25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Methylhydrochinon ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dihydroxytoluole gehört, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Ihr Flammpunkt liegt bei 172 °C,[4] die Selbstentzündung erfolgt bei 468 °C.[4]
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Methylhydrochinon (2) kann durch eine Elbs-Oxidation aus o-Kresol (1) hergestellt werden:[5]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Methylhydrochinon wird als Stabilisator für ungesättigte Polyester und als Antioxidans für Fettester eingesetzt. Es verhindert die Peroxidbildung in Ethern, Chlorkohlenwasserstoffen und Ethylcellulose. Ferner dient es als Ausgangsstoff für die Synthese pharmazeutischer Produkte.[1]
Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Durch Bromierung entsteht 2-Brom-5-methylhydrochinon.[6][7]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b Eintrag zu Methylhydroquinone bei chemicalland21.com, abgerufen am 5. November 2016.
- ↑ Datenblatt Methylhydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2-Methylhydroquinone bei ChemBlink, abgerufen am 5. November 2016.
- ↑ a b c d e Eintrag zu 2-Methylhydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48 (1), S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brom-5-methylhydrochinon: CAS-Nummer: 67289-05-8, EG-Nummer: 666-237-2, ECHA-InfoCard: 100.192.321, PubChem: 334077, ChemSpider: 296033, Wikidata: Q82075177.
- ↑ Larry L. Miller, Ray F. Stewart: Catalyzed addition of trimethylsilyl halides to quinones. Direct preparation of halohydroquinones and their silyl ethers. In: Journal of Organic Chemistry, 1978, 43 (15), S. 3078–3079; doi:10.1021/jo00409a039.