Metolazon
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Metolazon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
7-Chlor-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-3-(2-methylphenyl)-4-oxo-6-chinazolinsulfonamid | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H16ClN3O3S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 365,83 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Metolazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolsulfonamide.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Metolazon kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Diese beginnt mit der Kondensation von Chloramin mit Chlorameisensäureethylester zu 5-Chlor-N-ethoxycarbonyl-2-methylamin, welches durch Chlorsulfonierung zu 4-Aminosulfonyl-N-ethoxy-carbonyl-2-methylamin ungesetzt wird. Durch die folgende Oxidation des Zwischenproduktes mit Kaliumpermanganat und Umsetzung mit Thionylchlorid entsteht 6-Aminosulfonyl-7-chlor-isatinsäureanhydrid, das mit 2-Methylanilin zu 2-Amino-5-aminosulfonyl-4-chlor-o-tolyl-benzamid kondensiert wird. Die finale Reaktion mit Acetaldehyddimethylacetal/Schwefelsäure ergibt dann Metolazon.[3]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Metolazon ist ein weißer Feststoff,[1] der wenig löslich in Wasser ist[2] und in mehreren polymorphen Formen bzw. Modifikationen auftritt.[3]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Metolazon ist ein oral verabreichtes Diuretikum, das strukturell mit der Chinazolinsulfonamid-Reihe der Diuretika verwandt ist. Es ist ein relativ starkes, lang wirkendes Diuretikum und Natriuretikum mit minimaler kaliuretischer Wirkung. Viele seiner pharmakologischen Eigenschaften sind mit denen der Thiaziddiuretika vergleichbar.[4] Seine Wirkung setzt nach etwa 1 Stunden ein und hält etwa 12 bis 24 Stunden an. Die Verbindung kommt häufig erst bei Versagen der Standarddiuretika zur Anwendung.[3]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Metolazon, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2024 (PDF).
- ↑ a b Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 1986, ISBN 978-3-11-154471-7, S. 675 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8 (Stoffe E–O). Springer Berlin Heidelberg, 1993, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 986 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Arnold Stern: Metolazone, a diuretic agent. In: American Heart Journal. Band 91, Nr. 2, 1976, S. 262–263, doi:10.1016/s0002-8703(76)80583-2.