Metoxuron
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Metoxuron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H13ClN2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose kristalline Substanz[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,69 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,8 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
126–127 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung bei Erhitzen[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Metoxuron ist eine organische Verbindung, die zu den Harnstoffderivaten und chlorierten Verbindungen gehört. Die Substanz findet Anwendung als Herbizid, dessen erstmalige Einführung im Jahr 1968 durch Sandoz erfolgte.[5]
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Substanz kann ausgehend von 3-Chlor-4-Methoxyphenylisocyanat durch Umsetzen Dimethylamin dargestellt werden.[3]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Substanz ist ein selektives Herbizid gegen Unkräuter und vereinzelt auch Ungräser bei der Kultivierung von Karotten und Wintergetreide. Als dieses hemmt es die Hill-Reaktion im Photosystem II bei der Photosynthese. Gegenüber Wasserorganismen weist die Verbindung eine hohe Toxizität auf, eine Toxizität ist weder für Bienen noch für Menschen beschrieben.
Zulassungsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Metoxuron nicht mehr zugelassen.[6]
Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der Nachweis der Verbindung erfolgt üblicherweise per HPLC.[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b A. Eben: Harnstoff-Herbizide (Metoxuron, Monuron, Mono-linuron, Metobromuron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Neburon). In: The MAK‐Collection for Occupational Health and Safety: Annual Thresholds and Classifications for the Workplace. 2000, doi:10.1002/3527600418.amherbicidd0012 (Open Access).
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Metoxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 3. Mai 2019]).
- ↑ Eintrag zu Metoxuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Mai 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu Metoxuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2019.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metoxuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.