N,N′-Diacetylbenzidin

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Strukturformel
Strukturformel von N,N′-Diacetylbenzidin
Allgemeines
Name N,N′-Diacetylbenzidin
Andere Namen
  • 4,4′-Diacetamidobiphenyl
  • N,N′-[1,1′-Biphenyl]-4,4′-diylbisacetamid
Summenformel C16H16N2O2
Kurzbeschreibung

weißer bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 613-35-4
EG-Nummer 210-338-2
ECHA-InfoCard 100.009.400
PubChem 11942
ChemSpider 11448
Wikidata Q26840865
Eigenschaften
Molare Masse 268,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

314–316 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​341​‐​350
P: 201​‐​301+312​‐​308+313​‐​264​‐​304+340​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten

6300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N,N′-Diacetylbenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzidinderivate.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N′-Diacetylbenzidin ist ein Metabolit von Benzidin.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N′-Diacetylbenzidin kann durch Reaktion von Benzidin mit Eisessig gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N′-Diacetylbenzidin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N′-Diacetylbenzidin wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen (zum Beispiel von Farbstoffen) verwendet.[1]

Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Oktober 1989 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N,N′-Diacetylbenzidin enthalten.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Diacetylbenzidine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 10. September 2023 (PDF).
  2. a b c d Eintrag zu N,N'-Diacetylbenzidin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu N,N'-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbisacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. September 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Ullmann’s Fine Chemicals. Wiley, ISBN 978-3-527-68359-8, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. David C. Ayres, Gary R. W. Denton: On the diversity of products obtained during synthesis of polychlorobiphenyls by the van roosmalen procedure. In: Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. Band 14, Nr. 3, 1975, S. 361–369, doi:10.1007/BF01685651.
  7. N,N'-Diacetylbenzidine. OEHHA, 1. Oktober 1989, abgerufen am 11. September 2023 (englisch).