N-Phenyl-2-naphthylamin
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Phenyl-2-naphthylamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H13N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
fast farbloser und geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 219,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,24 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
400 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
N-Phenyl-2-naphthylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
N-Phenyl-2-naphthylamin kann durch Reaktion von 2-Naphthol mit Anilin-Hydrochlorid gewonnen werden, was bereits 1880 von Carl Graebe veröffentlicht wurde.[4][5]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
N-Phenyl-2-naphthylamin ist ein brennbarer schwer entzündbarer fast farbloser geruchloser schuppiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist und sich an Luft nach grau-rosa verfärbt.[1]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
N-Phenyl-2-naphthylamin wird als Antioxidans (zum Beispiel für Semtex[6]) und Stabilisator (für 1,3-Butadien) verwendet.[7]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu N-Phenyl-2-naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Internationale Agentur für Krebsforschung (Hrsg.): Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents & Miscellaneous Industrial Chemicals (= IARC Monographs. Band 16). 1978, S. 326 (PDF – Herstellerangaben BFGoodrich).
- ↑ Eintrag zu N-2-naphthylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ C. Graebe: Ueber die Reaktionsfähigkeit der Naphtole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 13, Nr. 2, 1880, S. 1849–1851, doi:10.1002/cber.188001302155: „Vor ungefähr zwei Jahren hat Hr. R. Holdmann in dem Caroschen Laboratorium die eigenthümliche Beobachtung gemacht, dass β-Naphtol beim Erhitzen mit salzsaurem Anilin einen neuen stickstoffhaltigen Körper liefert.“
- ↑ Patent DE14612: Verfahren zur Umwandlung der Naphtole in ihre entsprechenden primären, secundären und tertiären Monamine. Angemeldet am 22. Februar 1880, veröffentlicht am 15. Juli 1881, Anmelder: Badische Anilin- und Sodafabrik.
- ↑ Paul M. Pellegrino, Ellen L. Holthoff, Mikella E. Farrell: Laser-Based Optical Detection of Explosives. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-3329-2, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 2-Naphthylamine, N-Phenyl- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 31. Dezember 2016.