Patentblau VF
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Patentblau VF | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C27H32N2O6S2 Na | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelviolettes Pulver[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 566,66 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, DMF, Methanol und Acetonitril[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Patentblau VF (systematische Bezeichnung C.I. Acid Blue 1) ist der strukturell einfachste Vertreter aus der Gruppe der Patentblau-Farbstoffe. Vom Patentblau V unterscheidet er sich durch die fehlende OH-Gruppe am sulfonierten Benzolring. Der Farbstoff wird auch zu den Triphenylmethanfarbstoffen gerechnet. Er liegt als Zwitterion vor und wird als Natriumsalz gewonnen und gehandelt. Spülmittel werden mit ihm gefärbt. Außerdem wird er als Kosmetikfarbstoff und zu Vitalfärbungen verwendet.
Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Basler Firma Joh. Rud. Geigy & Co – gehört heute zu Novartis – meldete 1896 beim Kaiserlichen Patentamt des Deutschen Reichs in Berlin ein Patent für ein Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Malachitgrünreihe mittels Benzaldehyd-2,4-disulfonsäure an, das am 25. Juni 1898 "ausgegeben", d. h. veröffentlicht wurde.[5]
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In Anlehnung an die Synthese des Malachitgrüns und Patentblaus V wurde der Farbstoff durch Kondensation von Benzaldehyd-2,4-disulfonsäure (4-Formylbenzol-1,3-disulfonsäure) bzw. deren Alkalisalzen mit N,N-Diethylanilin hergestellt. Dazu lässt man eine Lösung der Komponenten in konzentrierter Schwefelsäure bei Siedetemperatur reagieren, wobei ein farbloses Zwischenprodukt mit Triphenylmethan-Struktur entsteht, die sogenannte Leukoverbindung. In einem zweiten Verfahrensschritt wird diese oxidiert, z. B. mit Blei(IV)oxid. Nach Verdünnen mit Wasser (Hydrolyse) und Neutralisieren der Säure mit Soda kann das Natriumsalz isoliert werden.[6]
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Für die Herstellung der Disulfonsäure wurden mehrere Verfahren ausgearbeitet und zum Patent angemeldet.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der blaue Feststoff ist in Wasser gut löslich.
Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Im Molekül sind die π-Elektronen delokalisiert, was durch mehrere Grenzstrukturformeln veranschaulicht werden kann. Daher ist die Nomenklatur der chemischen Verbindung nicht eindeutig. Als Derivat des Triphenylmethans ist die Formulierung als Carbokation (Tritylkation) naheliegend. Die blaue Farbe zwingt aber zu der Schlussfolgerung, dass ein Cyanin-Chromophor vorliegt.
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Das UV-VIS-Spektrum des Farbstoffs in wässriger Lösung zeigt drei Absorptionsbanden mit Maxima bei 312 nm, 412 nm and 640 nm. Letztere ist für die blaue Farbe verantwortlich (n→π*-Übergang, ausgehend vom nichtbindenden Elektronenpaar der Diethylamino-Gruppe).[7]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Patentblau VF ist ein in der EU zugelassener Farbstoff, u. a. für Kosmetika. Er ist auch Bestandteil blauer Tinten. In der medizinischen Diagnostik wird er als Indikator benutzt. Mit dem Farbstoff wurden Wächterlymphknoten in vivo angefärbt und sichtbar gemacht. Wie das dafür bevorzugte Isosulfanblau wurde Patentblau VF zur Überwachung von Brustkrebs (Mammakarzinom) und anderen Karzinomen empfohlen.[8]
Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der Farbstoff kann durch Chromatographie und die Methoden der Instrumentellen Analytik identifiziert werden.[9][7]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu ACID BLUE 1 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Februar 2023.
- ↑ Datenblatt Disulfinblau VN 150 (C.I.42045) bei Merck, abgerufen am 14. Februar 2023.
- ↑ a b c Datenblatt Patentblau VF Natriumsalz bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2023 (PDF).
- ↑ LGC Standards: Acid Blue 1 | CAS 129-17-9 | LGC Standards, abgerufen am 14. Februar 2023
- ↑ Patent DE98321: Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Malachitgrünreihe mittels Benzaldehyd-2,4-disulfonsäure. Angemeldet am 3. Januar 1897, veröffentlicht am 25. Juni 1998, Anmelder: Joh. Rud. Geigy & Co..
- ↑ Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, 2. Ergänzungswerk, Bd. 14, S. 511a
- ↑ a b Zeinab Ali Ayoub, Ogarite Ali Yazbeck, Mouhiaddine Mohamed El Jamal: Kinetic Study of Acid Blue 1 Discoloration with Persulfate. In: Journal of Chemical Technology and Metallurgy. Band 52, Nr. 5, 2017, S. 812–824 (uctm.edu [PDF]).
- ↑ Tsuyoshi Ishihara, Toshiro Kageshita, Shigeto Matsushita, Tomomichi Ono: Investigation of sentinel lymph nodes of the axillary and cubital regions in upper-extremity malignant skin tumors: a series of 15 patients. In: International Journal of Clinical Oncology. Band 8, Nr. 5, 2003, S. 297–300, doi:10.1007/s10147-003-0336-6.
- ↑ E. Anklam, A. Müller, J. Schmalfuß: High performance liquid chromatographic analysis of patent blue V in cheese. In: Chromatographia. Band 41, Nr. 5, 1995, S. 431–434, doi:10.1007/BF02688064.